1-((R)-1-Methyl-3-trimethylsilanylmethyl-but-3-enyl)-piperidine-2,6-dione | 211097-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-((R)-1-Methyl-3-trimethylsilanylmethyl-but-3-enyl)-piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 1-[(2R)-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-en-2-yl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 211097-02-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂Si
• 分子量: 267.443
• InChiKey: ZSZQLMKURYBYPB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((R)-1-Methyl-3-trimethylsilanylmethyl-but-3-enyl)-piperidine-2,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到6-Hydroxy-1-((R)-1-methyl-3-trimethylsilanylmethyl-but-3-enyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the quinolizidine alkaloids (+)-myrtine and (−)-epimyrtine

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (+)-myrtine 1 and (-)-epimyrtine 2 is described starting from (S)-2-(2-hydroxypropyl)allyltrimethylsilane 4 using an intramolecular allylsilane N-acyliminium ion cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00170-0
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 、 (S)-2-(2-hydroxypropyl)allyltrimethylsilane 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到1-((R)-1-Methyl-3-trimethylsilanylmethyl-but-3-enyl)-piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the quinolizidine alkaloids (+)-myrtine and (−)-epimyrtine

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (+)-myrtine 1 and (-)-epimyrtine 2 is described starting from (S)-2-(2-hydroxypropyl)allyltrimethylsilane 4 using an intramolecular allylsilane N-acyliminium ion cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00170-0

文献信息

• Enantioselective synthesis of the quinolizidine alkaloids (+)-myrtine and (−)-epimyrtine
  作者：Daniel Gardette、Yvonne Gelas-Mialhe、Jean-Claude Gramain、Bertrand Perrin、Roland Remuson

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00170-0

  日期：1998.5

  The enantioselective synthesis of (+)-myrtine 1 and (-)-epimyrtine 2 is described starting from (S)-2-(2-hydroxypropyl)allyltrimethylsilane 4 using an intramolecular allylsilane N-acyliminium ion cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.