1-methyl-3-phenylbenzo-1H-pyrano<4,3-b>pyridin-2-one | 119123-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylbenzo-1H-pyrano<4,3-b>pyridin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-5H-benzopyrano<4,3-b>pyridin-2(1H)-one；1-Methyl-3-phenyl-1,5-dihydro-2H-chromeno[4,3-b]pyridin-2-one；1-methyl-3-phenyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridin-2-one
• CAS: 119123-62-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: NWHBOPNLOKVPEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-(propargyloxy)thiobenzamide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-methyl-3-phenylbenzo-1H-pyrano<4,3-b>pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbon-carbon bond formation via intramolecular cycloadditions: use of the thiocarbonyl ylide dipole in anhydro-4-hydroxythiazolium hydroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a016

文献信息

• Carbon–carbon bond formation by intramolecular 1,4-dipolar cycloaddition: heterocyclic betaines generated in situ from amides and N-substituted amides
  作者：Kevin T. Potts、Maurice O. Dery、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1039/c39870000840

  日期：——

  Reaction of benzamides and N-substituted benzamides with appropriate o-alkenyl and -alkynyl side-chains and (chlorocarbonyl)phenyl ketene gives transient anhydro-1,3-oxazinium hydroxides which readily undergo intramolecular 1,4-dipolar cycloaddition; loss of CO2 from these 1:1-cycloadducts, isolable with N-substituted systems and alkenyl side-chains, gives chromeno[4,3-b]pyridin-2-ones.

  苯甲酰胺和N-取代的苯甲酰胺与适当的邻-烯基和-炔基侧链以及（氯羰基）苯基乙烯酮的反应得到瞬态的脱水-1,3-恶嗪鎓氢氧化物，其容易经历分子内的1,4-偶极环加成；从这些1：1-环加合物中损失的CO 2与N-取代的体系和烯基侧链可分离，得到chromeno [4,3 - b ]吡啶-2-酮。
• Intramolecular 1,4-dipolar cycloaddition: a new approach to the assembly of ring-fused heterocycles
  作者：Kevin T. Potts、M. O. Dery

  DOI：10.1021/jo00296a060

  日期：1990.4
• POTTS, KEVIN T.;DERY, MAURICE O.;JUZUKONIS, WALTER A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1077-1088
  作者：POTTS, KEVIN T.、DERY, MAURICE O.、JUZUKONIS, WALTER A.

  DOI：——

  日期：——
• POTTS K. T.; DERY M. O.; KULINIG R. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 11, 840-842
  作者：POTTS K. T.、 DERY M. O.、 KULINIG R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-carbon bond formation via intramolecular cycloadditions: use of the thiocarbonyl ylide dipole in anhydro-4-hydroxythiazolium hydroxides
  作者：Kevin T. Potts、Maurice O. Dery、Walter A. Juzukonis

  DOI：10.1021/jo00266a016

  日期：1989.3