N-Phenyl-N'-pentamethylen-formamidin | 1783-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Phenyl-N'-pentamethylen-formamidin
• 英文别名: Methanimine, 1-(1-piperidinyl), N-phenyl；N-phenyl-1-piperidin-1-ylmethanimine
• CAS: 1783-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: OIJLYXDENHSVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenyl-N'-pentamethylen-formamidin 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-[piperidin-1-yl(trimethylsilyl)methylene]aniline
  参考文献：
  名称：

  C-甲硅烷基-N,N-二烷基-N'-芳基甲脒：与氯化磷（III）的合成和反应

  摘要：

  开发了一种合成新的 C-甲硅烷基-N,N-二烷基-N'-芳基甲脒的方法。这些衍生物是通过 N-(三甲基甲硅烷基)甲脒盐的去质子化得到相应的 N-三甲基甲硅烷基卡宾，然后是甲硅烷基的 1,2-迁移而形成的。然后研究了 C-甲硅烷基甲脒与氯化磷 (III) 的反应。氯二苯基膦和 C-甲硅烷基甲脒之间的反应很容易以高产率提供 C-膦基甲脒。二氯膦和 C-甲硅烷基甲脒的反应产生了以前未知的具有两个甲脒取代基的膦。在与三氯化磷的反应中，空间位阻最少的甲脒通过形成中间体三（膦）得到稳定的双配位化合物。空间上更多阻碍的甲脒的反应导致仅两个氯原子被取代以得到氯膦或苯氮杂磷。通过 X 射线晶体结构分析证明了关键化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejic.201600803
• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲氧基甲基)哌啶 、 苯胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-Phenyl-N'-pentamethylen-formamidin
  参考文献：
  名称：

  Am。第20部分。N，N-二烷基甲酰胺缩醛与取代苯胺的反应速率

  摘要：

  使用glc方法测定了苯，甲醇，氯仿和四氢呋喃中七个N，N-二烷基甲酰胺缩醛R 1 2 N–CH（OR 2）2与在苯环上取代的一系列苯胺的反应速率。。在每种情况下，研究的反应都是不可逆的，并且服从二阶动力学方程。反应速率与苯胺分子苯环上取代基的Hammettσ常数相关。在动力学数据的基础上，讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p29860001961

文献信息

• Amidines. Part 20. Rates of reaction of N,N-dialkylformamide acetals with substituted anilines
  作者：Jerzy Osek、Janusz Oszczapowicz、Witold Drzewiński

  DOI：10.1039/p29860001961

  日期：——

  Rates of reaction of seven N,N-dialkylformamide acetals R12N–CH(OR2)2 with a series of anilines substituted on the phenyl ring have been measured in benzene, methanol, chloroform, and tetrahydrofuran by use of a g.l.c. method. In each case studied reaction is irreversible and obeys a second-order kinetic equation. Reaction rates correlate with Hammett σ constants for substituents on the phenyl ring

  使用glc方法测定了苯，甲醇，氯仿和四氢呋喃中七个N，N-二烷基甲酰胺缩醛R 1 2 N–CH（OR 2）2与在苯环上取代的一系列苯胺的反应速率。。在每种情况下，研究的反应都是不可逆的，并且服从二阶动力学方程。反应速率与苯胺分子苯环上取代基的Hammettσ常数相关。在动力学数据的基础上，讨论了反应机理。
• Oszczapowicz, Janusz; Osek, Jerzy, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 9, p. 1919 - 1923
  作者：Oszczapowicz, Janusz、Osek, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• <i>C</i> ‐Silyl‐ <i>N</i> , <i>N</i> ‐dialkyl‐ <i>N′</i> ‐arylformamidines: Synthesis and Reactions with Phosphorus(III) Chlorides
  作者：Anatoliy Marchenko、Georgyi Koidan、Anastasiya Hurieva、Yurii Vlasenko、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1002/ejic.201600803

  日期：2016.10

  phosphorus trichloride, the sterically least encumbered formamidine gave a stable two-coordinate compound through the formation of an intermediate tris(phosphane). The reactions of the sterically more encumbered formamidines led to the substitution of only two chlorine atoms to give a chlorophosphane or benzazaphosphole. The structures of key compounds were proven by X-ray crystal structure analyses.

  开发了一种合成新的 C-甲硅烷基-N,N-二烷基-N'-芳基甲脒的方法。这些衍生物是通过 N-(三甲基甲硅烷基)甲脒盐的去质子化得到相应的 N-三甲基甲硅烷基卡宾，然后是甲硅烷基的 1,2-迁移而形成的。然后研究了 C-甲硅烷基甲脒与氯化磷 (III) 的反应。氯二苯基膦和 C-甲硅烷基甲脒之间的反应很容易以高产率提供 C-膦基甲脒。二氯膦和 C-甲硅烷基甲脒的反应产生了以前未知的具有两个甲脒取代基的膦。在与三氯化磷的反应中，空间位阻最少的甲脒通过形成中间体三（膦）得到稳定的双配位化合物。空间上更多阻碍的甲脒的反应导致仅两个氯原子被取代以得到氯膦或苯氮杂磷。通过 X 射线晶体结构分析证明了关键化合物的结构。
• Amidines. Part 31. pK_avalues of N¹,N¹-dialkyl-N²-phenylformamidines in water–ethanol solutions
  作者：Janusz Oszczapowicz、Jolanta Jaroszewska-Manaj

  DOI：10.1039/p29910001677

  日期：——

  The pK(a) values of three series (30 compounds in all) of N1,N1-dialkyl-N2-phenylformamidines (XC6H4N = CH-NRR) have been measured in water-ethanol mixtures. The obtained pK(a) values of the amidines have been correlated with Hammett-type substituent constants and the pK(a) values of the corresponding primary amines determined in the same solvent. The applicability of various sigma-values is discussed and it is shown that, in each case, for substituents on the phenyl ring at the amino nitrogen atom sigma-degrees values should be used. It is found that the slopes of regression lines for correlations with Hammett-type constants depend on the substituents at the amino nitrogen atom, as well as on the solvent.