Methyl 1-naphthylphosphinate | 145051-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 1-naphthylphosphinate
• 英文别名: 1-[Methoxy(oxido)phosphaniumyl]naphthalene；1-[methoxy(oxido)phosphaniumyl]naphthalene
• CAS: 145051-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₁O₂P
• 分子量: 206.181
• InChiKey: HDESUQVBOLSCQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 硅烷偶联剂 KH-540 在 palladium diacetate 苯胺次磷酸盐 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到Methyl 1-naphthylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磷-碳键形成：次膦酸烷基酯与芳基，杂芳基，烯基，苄基和烯丙基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应

  摘要：

  H-芳基次膦酸酯和相关化合物的直接形成可以使用钯催化来完成。这篇全文探讨了这种磷-碳键形成反应的范围和一些机理方面。还首次描述了烯基和烯丙基卤化物的反应。这种新颖的交叉偶联可方便地获得各种取代的H-次膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.107

文献信息

• Palladium-catalyzed phosphorus–carbon bond formation: cross-coupling reactions of alkyl phosphinates with aryl, heteroaryl, alkenyl, benzylic, and allylic halides and triflates
  作者：Karla Bravo-Altamirano、Zhihong Huang、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.107

  日期：2005.6

  palladium catalysis. This full paper examines the scope and some mechanistic aspects of this phosphorus–carbon bond forming reaction. The reactions of alkenyl and allylic halides are also described for the first time. This novel cross-coupling provides a convenient access to a variety of substituted H-phosphinates.

  H-芳基次膦酸酯和相关化合物的直接形成可以使用钯催化来完成。这篇全文探讨了这种磷-碳键形成反应的范围和一些机理方面。还首次描述了烯基和烯丙基卤化物的反应。这种新颖的交叉偶联可方便地获得各种取代的H-次膦酸酯。