tert-butyl rac-(3R,4S)-4-[(6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)oxy]-3-fluoropiperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl rac-(3R,4S)-4-[(6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)oxy]-3-fluoropiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3RS,4SR)-4-[(6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)oxy]-3-fluoropiperidine-1-carboxylate；tert-butyl (3R,4S)-4-[(6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)oxy]-3-fluoropiperidine-1-carboxylate；(3R,4S)-tert-butyl 4-(6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yloxy)-3-fluoropiperidine-1-carboxylate；tert-butyl (3R,4S)-4-(6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)oxy-3-fluoropiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₁ClFN₃O₃
• 分子量: 345.801
• InChiKey: RTIFZNPFZVYZLB-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl rac-(3R,4S)-4-[(6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)oxy]-3-fluoropiperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-chloro-6-{[(3R,4S)-3-fluoropiperidine-4-yl]oxy}-5-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR 119 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU GPR119

  摘要：

  本文描述了化合物的化学式（I），这些化合物调节G-蛋白偶联受体GPFM 19的活性，并且它们在治疗与动物中G-蛋白偶联受体GPR119调节相关的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2010128414A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 水 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 tert-butyl rac-(3R,4S)-4-[(6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)oxy]-3-fluoropiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO-PYRAZOLES AS GPR119 INHIBITORS
  [FR] IMIDAZO-PYRAZOLES COMME INHIBITEURS DU GPR119

  摘要：

  式(I)的化合物中：X为(A)或(B)；Y为O或键；R1为-C(O)-O-R3或R2为氢、氰基、C1-C6烷基或C3-C6环烷基；R5为氢、氰基、硝基、C1-C6氟代烷基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6氟代烷氧基或C3-C6环烷基；R6为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、-C(O)-NH2或C1-C6烷基取代的羟基或C1-C6烷氧基；m为1或2，当m为1时，则R8为氢、C1-C6烷基、-CH2-(C1-C5)卤代烷基、C3-C6环烷基或C1-C6烷基取代的羟基；当m为2时，则每个R8独立地为C1-C3烷基或-CH2-(C1-C2)卤代烷基；调节G蛋白偶联受体GPR119的活性及其在治疗与动物体内G蛋白偶联受体GPR119调节相关疾病中的用途。

  公开号：

  WO2011061679A1

文献信息

• GPR 119 MODULATORS
  申请人：Darout Etzer

  公开号：US20100285145A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Compounds of Formula (I) that modulate the activity of the G-protein-coupled receptor GPR119 and their uses in the treatment of diseases linked to the modulation of the G-protein-coupled receptor GPR119 in animals are described herein.

  本文描述了化学式（I）的化合物，它们调节G蛋白偶联受体GPR119的活性，并在动物治疗与调节G蛋白偶联受体GPR119相关的疾病中使用。
• IMIDAZO-PYRAZOLES AS GPR119 INHIBITORS
  申请人：Mascitti Vincent

  公开号：US20120295845A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Compounds of formula (I) wherein: X is (A) or (B); Y is O or a bond; R 1 is —C(O)—O—R 3 or R 2 is hydrogen, cyano, C 1 -C 6 alkyl, or C 3 -C 6 cycloalkyl; R 5 is hydrogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 fluoroalkyl, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, fluoroalkoxy, or C 3 -C 6 cycloalkyl; R 6 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, —C(O)—NH 2 , or C 1 -C 6 alkyl substituted with hydroxy or C 1 -C 6 alkoxy; m is 1 or 2, wherein when m is 1 then R 8 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, —CH 2 —(C 1 -C 5 )haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, or C 1 -C 6 alkyl substituted with hydroxy; and when m is 2 then each R 8 is independently C 1 -C 3 alkyl or —CH 2 —(C 1 —C 2 )haloalkyl; modulate the activity of the G-protein-coupled receptor GPR119 and their uses in the treatment of diseases linked to the modulation of the G-protein-coupled receptor GPR119 in animals are described herein.

  式(I)的化合物，其中：X为（A）或（B）; Y为氧或键；R1为—C(O)—O—R3或R2为氢、氰基、C1-C6烷基或C3-C6环烷基；R5为氢、氰基、硝基、C1-C6氟代烷基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氟代烷氧基或C3-C6环烷基；R6为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、—C(O)—NH2或C1-C6烷基取代的羟基或C1-C6烷氧基；m为1或2，其中当m为1时，R8为氢、C1-C6烷基、—CH2—（C1-C5）卤代烷基、C3-C6环烷基或C1-C6烷基取代的羟基；当m为2时，每个R8独立地为C1-C3烷基或—CH2—（C1-C2）卤代烷基；本文描述了这些化合物调节G蛋白偶联受体GPR119的活性及其在治疗与动物体内G蛋白偶联受体GPR119调节相关的疾病中的用途。
• [EN] GPR 119 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU GPR119
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010128414A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Compounds of Formula (I) that modulate the activity of the G -protein-coupled receptor GPFM 19 and their uses in the treatment of diseases linked to the modulation of the G-protein-coupled receptor GPR119 in animals are described herein.

  本文描述了化合物的化学式（I），这些化合物调节G-蛋白偶联受体GPFM 19的活性，并且它们在治疗与动物中G-蛋白偶联受体GPR119调节相关的疾病中的用途。
• [EN] IMIDAZO-PYRAZOLES AS GPR119 INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZO-PYRAZOLES COMME INHIBITEURS DU GPR119
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011061679A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Compounds of formula (I) wherein: X is (A) or (B); Y is O or a bond; R1 is -C(O)-O-R3 or R2 is hydrogen, cyano, C1-C6 alkyl, or C3-C6 cycloalkyl; R5 is hydrogen, cyano, nitro, C1-C6 fluoroalkyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 fluoroalkoxy, or C3-C6 cycloalkyl; R6 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, -C(O)-NH2, or C1-C6 alkyl substituted with hydroxy or C1- C6 alkoxy; m is 1 or 2, wherein when m is 1 then R8 is hydrogen, C1-C6 alkyl, -CH2-(C1- C5)haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, or C1-C6 alkyl substituted with hydroxy; and when m is 2 then each R8 is independently C1-C3 alkyl or -CH2-(C1-C2)haloalkyl; modulate the activity of the G-protein-coupled receptor GPR119 and their uses in the treatment of diseases linked to the modulation of the G- protein-coupled receptor GPR119 in animals are described herein.

  式(I)的化合物中：X为(A)或(B)；Y为O或键；R1为-C(O)-O-R3或R2为氢、氰基、C1-C6烷基或C3-C6环烷基；R5为氢、氰基、硝基、C1-C6氟代烷基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6氟代烷氧基或C3-C6环烷基；R6为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、-C(O)-NH2或C1-C6烷基取代的羟基或C1-C6烷氧基；m为1或2，当m为1时，则R8为氢、C1-C6烷基、-CH2-(C1-C5)卤代烷基、C3-C6环烷基或C1-C6烷基取代的羟基；当m为2时，则每个R8独立地为C1-C3烷基或-CH2-(C1-C2)卤代烷基；调节G蛋白偶联受体GPR119的活性及其在治疗与动物体内G蛋白偶联受体GPR119调节相关疾病中的用途。