O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2-deoxyadenosin-3'-yl) O-(tert-butyl) phosphorofluoridate | 171081-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2-deoxyadenosin-3'-yl) O-(tert-butyl) phosphorofluoridate
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[fluoro-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 171081-15-5
• 化学式: C₄₂H₄₃FN₅O₈P
• 分子量: 795.804
• InChiKey: CMJVETAWLLWIAK-GLZGRNIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2-deoxyadenosin-3'-yl) O-(tert-butyl) phosphorofluoridate 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2-deoxyadenosin-3'-yl) phosphoromonofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach

  摘要：

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。

  DOI：

  10.1039/b413552k
• 作为产物：
  描述：

  O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2-deoxyadenosin-3'-yl) O-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite 在 叔丁基过氧化氢 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2-deoxyadenosin-3'-yl) O-(tert-butyl) phosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach

  摘要：

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。

  DOI：

  10.1039/b413552k

文献信息

• First Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridothioates and a Convenient Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridates
  作者：Wojciech Dabkowski、Izabela Tworowska

  DOI：10.1246/cl.1995.727

  日期：1995.8

  The first synthesis of 3′- or 5′-nucleosidyl phosphorofluoridothioates RO-P(S)(OH)F have been accomplished via nucleosidyl phosphoramidofluoridates RO-P(NPri2)F. An analogous convenient procedure has been employed to prepare 3′- or 5′-nucleosidyl phosphorofluoridates RO-P(O)(OH)F.

  通过核苷基磷酰胺氟化物RO-P(NPri2)F，首次合成了3′-或5′-核苷基磷酰氟硫代酯RO-P(S)(OH)F。通过类似的简便方法，制备了3′-或5′-核苷基磷酰氟酯RO-P(O)(OH)F。