4-hydroxy-1-pentylpiperidine | 141430-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-hydroxy-1-pentylpiperidine
• 英文别名: 1-Pentylpiperidin-4-ol
• CAS: 141430-49-1
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• mdl: MFCD16152965
• 分子量: 171.283
• InChiKey: LKHKXWLVLVBJDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-pentylpiperidine 、 6-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-3(2H)-pyridazinone 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到3-[3-Oxo-2-(1-pentylpiperidin-4-yl)-2,3-dihydropyridazin-6yl]-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有高血脑屏障通透性的一系列新型有效口服活性腺苷A1受体拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3-（2-取代-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-6-基）-2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶（5-38），并对其体外进行了评估腺苷A1和A（2A）受体结合活性以及大鼠肝脏的体外代谢，以寻找口服活性化合物。大多数测试化合物是具有高A1选择性的有效腺苷A1受体拮抗剂，并且羰基衍生物（5-11）的A1亲和力和A1选择性特别高。特别地，化合物7是具有高A1选择性（Ki ＝ 0.026nM，A（2A）/ A1 ＝ 5400）的非常有效和选择性的腺苷A1拮抗剂。就代谢稳定性而言，2-氧丙基（5），2-羟丙基（12），N-甲基乙酰胺（16），2-（哌啶-1-基）乙基（28）和1-甲基哌啶-4-基（32） （FR194921）是该系列类似物中最稳定的化合物。进一步的体内评估表明，在大鼠口服后在血浆和脑中均检测到化合物5、13、17、28和32。特别是32位患者显示出良好的血浆和大脑浓度（剂量：32

  DOI：

  10.1248/cpb.49.988
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-hydroxy-1-pentylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  具有高血脑屏障通透性的一系列新型有效口服活性腺苷A1受体拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3-（2-取代-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-6-基）-2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶（5-38），并对其体外进行了评估腺苷A1和A（2A）受体结合活性以及大鼠肝脏的体外代谢，以寻找口服活性化合物。大多数测试化合物是具有高A1选择性的有效腺苷A1受体拮抗剂，并且羰基衍生物（5-11）的A1亲和力和A1选择性特别高。特别地，化合物7是具有高A1选择性（Ki ＝ 0.026nM，A（2A）/ A1 ＝ 5400）的非常有效和选择性的腺苷A1拮抗剂。就代谢稳定性而言，2-氧丙基（5），2-羟丙基（12），N-甲基乙酰胺（16），2-（哌啶-1-基）乙基（28）和1-甲基哌啶-4-基（32） （FR194921）是该系列类似物中最稳定的化合物。进一步的体内评估表明，在大鼠口服后在血浆和脑中均检测到化合物5、13、17、28和32。特别是32位患者显示出良好的血浆和大脑浓度（剂量：32

  DOI：

  10.1248/cpb.49.988

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING GATED ION CHANNELS
  申请人：VOHRA Rahul

  公开号：US20090023773A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Disclosed are compounds that modulate the activity of the gated ion channels. Compounds that modulate these gated ion channels are useful in the treatment of diseases and disorders related to pain, inflammation, the neurological system, the gastrointestinal system and genitourinary system. Preferred compounds include compounds of the Formulae 1, 2, 3, 4, and 5.

  本文披露了调节门控离子通道活性的化合物。调节这些门控离子通道的化合物在治疗与疼痛、炎症、神经系统、胃肠系统和泌尿系统相关的疾病和障碍方面具有用处。优选化合物包括式1、2、3、4和5的化合物。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSE DE PYRAZOLOPYRIDINE ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1998003507A1

  公开（公告）日：1998-01-29

  (EN) A pyrazolopyridine compound of formula (I) wherein R1 is aryl, and R2 is lower alkyl substituted with unsaturated 3 to 8-membered heteromonocyclic group containing 1 or 2 sulfur atom(s) and 1 to 3 nitrogen atom(s) which may have one or more substituent(s); a group of formula (1) wherein R3 is hydrogen, lower alkyl, ar(lower)alkyl or acyl, R4 is hydrogen or hydroxy, A is lower alkylene, m is an integer of 0 or 1, and n is an integer of 1 or 2; a group of formula (2) wherein R5 and R6 are each lower alkyl; or quinuclidinyl, or a salt thereof. The pyrazolopyridine compound (I) and a salt thereof of the present invention are adenosine antagonists and are useful for the prevention and/or treatment of depression, dementia (e.g. Alzheimer's disease, cerebrovascular dementia, Parkinson's disease, etc.), anxiety, pain, cerebrovascular disease (e.g. stroke, etc.), heart failure, and the like.(FR) L'invention concerne un composé de pyrazolopyridine de la formule (I) dans laquelle R1 représente aryle et R2 représente alkyle inférieur substitué par un groupe hétéromonocyclique insaturé constitué de 3 à 8 éléments contenant 1 ou 2 atomes de soufre et 1 à 3 atomes d'azote pouvant présenter un ou plusieurs substituants; un groupe de la formule (1) dans laquelle R3 représente hydrogène, alkyle inférieur, aralkyle inférieur ou acyle, R4 représente hydrogène ou hydroxy, A représente alkylène inférieur, m est un nombre entier égal à 0 ou 1 et n est un nombre entier égal à 1 ou 2; un groupe de la formule (2) dans laquelle R5 et R6 représentent chacun alkyle inférieur; ou quinuclidinyle, ou bien un sel de celui-ci. Le composé de pyrazolopyridine (I) et son sel de la présente invention sont des antagonistes d'adénosine et ils sont utiles dans la prévention et/ou le traitement de la dépression, de la démence (par exemple maladie d'Alzheimer, démence cérébrovasculaire, maladie de Parkinson, etc.) de l'anxiété, de la douleur, de maladies cérébrovasculaires (par exemple les attaques, etc.), de l'insuffisance cardiaque et analogue.

  一种式为（I）的吡唑吡啶化合物，其中R1为芳基，R2为低碳基，其上取代着含有1或2个硫原子和1至3个氮原子的不饱和3至8元杂环基团，该基团可能有一个或多个取代基；一种式为（1）的基团，其中R3为氢、低碳基、芳基（低）碳基或酰基，R4为氢或羟基，A为低碳链烷基，m为0或1的整数，n为1或2的整数；一种式为（2）的基团，其中R5和R6均为低碳基；或者是其盐。本发明的吡唑吡啶化合物（I）及其盐是腺苷拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、痴呆症（例如阿尔茨海默病、脑血管痴呆、帕金森病等）、焦虑症、疼痛、脑血管疾病（例如中风等）、心力衰竭等。
• Process for preparing n-substituted 4-hydroxypiperidines by enzymatic hudroxylation
  申请人：——

  公开号：US20040029237A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A process for the preparation of N-substituted 4-hydroxypiperidine, wherein an oxygen atom is inserted regioselectively into the corresponding N-substituted piperidine, by using as a biocatalyst a bacterium degrading alkanes or alicyclic hydrocarbons, or a prokaryotic host-organism having the gene(s) necessary for the hydroxylation derived from the said bacterium, or an enzyme having hydroxylation activity derived therefrom. The bacterium may be selected from species from, for example, the genera Sphingomonas and Pseudomonas, that are capable of degrading n-alkanes having 4 to 20 carbon atoms.

  一种制备N-取代4-羟基哌啶的方法，其中通过使用降解脂肪烃或脂环烃的细菌作为生物催化剂，或具有来自该细菌的羟化所需基因的原核生物宿主-有机体，或具有羟化活性的酶，将氧原子选择性地插入相应的N-取代哌啶中。细菌可以从Sphingomonas和Pseudomonas等属的物种中选择，这些物种能够降解具有4到20个碳原子的n-烷烃。
• Aminopyrrolidines as chemokine receptor antagonists
  申请人：George Dawn M.

  公开号：US20080176883A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention is directed to novel aminopyrrolidines of formula I pharmaceutically acceptable salts thereof, metabolites thereof, isomers thereof, stereoisomers thereof or pro-drugs thereof, wherein the variables are as defined herein. The compounds of formula (I) are useful as chemokine receptor antagonists and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases and proliferative disorders and conditions, for example, cancers.

  本发明涉及公式I的新型氨基吡咯烷及其药学上可接受的盐、代谢物、异构体、立体异构体或前药。其中变量的定义如本文所述。公式（I）化合物可用作趋化因子受体拮抗剂，因此可用于治疗某些疾病和病症，特别是炎症性疾病和病症以及增生性疾病和病症，例如癌症。
• Process for preparing N-substituted 4-hydroxypiperidines by enzymatic hydroxylation
  申请人：Eidgenössische Technische Hochschule Zürich

  公开号：EP1188837A1

  公开（公告）日：2002-03-20

  A process for the preparation of N-substituted 4-hydroxypiperidine, wherein an oxygen atom is inserted regioselectively into the corresponding N-substituted piperidine, by using as a biocatalyst a bacterium degrading alkanes or alicyclic hydrocarbons, or a prokaryotic host-organism having the gene(s) necessary for the hydroxylation derived from the said bacterium, or an enzyme having hydroxylation activity derived therefrom. The bacterium may be selected from species from, for example, the genera Sphingomonas and Pseudomonas, that are capable of degrading n-alkanes having 4 to 20 carbon atoms.

  一种制备 N-取代的 4-羟基哌啶的工艺，其中氧原子被选择性地插入到相应的 N-取代的哌啶中，制备方法是使用降解烷烃或脂环烃的细菌作为生物催化剂，或使用原核宿主生物，该宿主生物具有羟基化所需的基因，该基因来自上述细菌，或具有羟基化活性的酶，该酶来自上述细菌。该细菌可选自能够降解 4 至 20 个碳原子的正烷烃的鞘氨单胞菌属和假单胞菌属等菌种。