2-amino-4-(3-bromo-4-ethoxy-5-methoxyphenyl)-4H-naphtho(1,2-b)pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-bromo-4-ethoxy-5-methoxyphenyl)-4H-naphtho(1,2-b)pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-bromo-4-ethoxy-5-methoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₃H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 451.319
• InChiKey: JAJUUYKASQFAHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 3-溴-4-乙氧基-5-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42 %的产率得到2-amino-4-(3-bromo-4-ethoxy-5-methoxyphenyl)-4H-naphtho(1,2-b)pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新型萘并吡喃衍生物结合了 c-Myb 抑制、微管靶向作用和抗血管生成特性

  摘要：

  基于有前途的c -Myb抑制剂1b，一系列2-氨基-4-芳基-4H-萘并[1,2- b ]吡喃-3-甲腈（1a，2a - q，3a - g）被重新利用或通过1-萘酚、各种芳基醛和丙二腈的三组分反应新合成并筛选其c -Myb抑制活性。1b还充当七种新型萘并吡喃衍生物 ( 3a – f ) 的先导化合物，这些衍生物具有纳摩尔 IC 50值的细胞毒性，可抑制微管蛋白的聚合，并使活细胞中的微管不稳定。特别是，最初使用点击化学进行细胞内定位研究的炔3f在所有进行的测定中都显示出整体高活性。检测到强烈的 G2/M 细胞周期停滞，通过效应器 caspase 3 和 7 的诱导，导致亚 G1 细胞明显增加。在体外和体内均证实了血管生成的抑制作用。总之，3f被发现是一种对癌细胞具有高选择性的多效性化合物，结合了c- Myb抑制、微管不稳定和抗血管生成作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00403

文献信息

• A New Naphthopyran Derivative Combines <i>c</i>-Myb Inhibition, Microtubule-Targeting Effects, and Antiangiogenic Properties
  作者：Leonhard H. F. Köhler、Sebastian Reich、Maria Yusenko、Karl-Heinz Klempnauer、Amin H. Shaikh、Khursheed Ahmed、Gerrit Begemann、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00403

  日期：2022.11.10

  three-component reaction of 1-naphthol, and various aryl aldehydes and malononitrile and screened for their c-Myb inhibitory activities. 1b also served as a lead compound for seven new naphthopyran derivatives (3a–f), which were cytotoxic with nanomolar IC50 values, to inhibit the polymerization of tubulin, and to destabilize microtubules in living cells. Especially, the alkyne 3f, originally made for

  基于有前途的c -Myb抑制剂1b，一系列2-氨基-4-芳基-4H-萘并[1,2- b ]吡喃-3-甲腈（1a，2a - q，3a - g）被重新利用或通过1-萘酚、各种芳基醛和丙二腈的三组分反应新合成并筛选其c -Myb抑制活性。1b还充当七种新型萘并吡喃衍生物 ( 3a – f ) 的先导化合物，这些衍生物具有纳摩尔 IC 50值的细胞毒性，可抑制微管蛋白的聚合，并使活细胞中的微管不稳定。特别是，最初使用点击化学进行细胞内定位研究的炔3f在所有进行的测定中都显示出整体高活性。检测到强烈的 G2/M 细胞周期停滞，通过效应器 caspase 3 和 7 的诱导，导致亚 G1 细胞明显增加。在体外和体内均证实了血管生成的抑制作用。总之，3f被发现是一种对癌细胞具有高选择性的多效性化合物，结合了c- Myb抑制、微管不稳定和抗血管生成作用。