(S)-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)propanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid；(3S)-3-hydroxy-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: YKJPTJPXYBPQBM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)propanenitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以95%的产率得到(S)-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-羟基腈高效脂肪酶催化的动力学拆分和动态动力学拆分。绝对构型的校正和向手性β-羟基酸和γ-氨基醇的转化

  摘要：

  β-羟基腈1的化学酶动力学动力学拆分已使用南极假丝酵母脂肪酶B和钌催化剂进行。使用氢源以动态动力学拆分抑制酮的形成以良好的产率和高的对映选择性产生相应的乙酸酯2。结果表明，钌催化剂和酶在单独的反应中使用时可以循环使用。我们还报告了从1和2制备各种对映体纯的β-羟基酸衍生物和γ-氨基醇的情况。后一化合物也用于建立1和2的正确绝对构型。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200210)344:9<947::aid-adsc947>3.0.co;2-z