(R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-(1,3-dioxolane-2-yl)piperidine | 238401-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-(1,3-dioxolane-2-yl)piperidine
• 英文别名: tert-butyl (7R)-7-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 238401-96-2
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₆
• 分子量: 483.605
• InChiKey: ODUNPEATSHPLKE-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-(1,3-dioxolane-2-yl)piperidine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-(1,3-dioxolane-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  （R）-甘油醛亚胺与Danishefsky二烯反应的研究

  摘要：

  在路易斯酸存在下，衍生自便利保护的（R）-甘油醛的N-苄基嘧啶与Danishefsky's二烯进行非对映选择性串联Mannich-Michael反应。描述了产物比率对温度，催化剂和溶剂的依赖性。在乙腈于-20°C在碘化锌催化的条件下，以（R）-2,3-二-O-苄基甘油醛（S）-N - α-（甲基苄基）亚胺为起始原料成功进行双立体分化，反应成功收率高，完全非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00377-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-diO-dibenzylglyceraldehyde (S)-α-methylbenzylimine 在 palladium dihydroxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 L-Selectride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 (R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-(1,3-dioxolane-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  （R）-甘油醛亚胺与Danishefsky二烯反应的研究

  摘要：

  在路易斯酸存在下，衍生自便利保护的（R）-甘油醛的N-苄基嘧啶与Danishefsky's二烯进行非对映选择性串联Mannich-Michael反应。描述了产物比率对温度，催化剂和溶剂的依赖性。在乙腈于-20°C在碘化锌催化的条件下，以（R）-2,3-二-O-苄基甘油醛（S）-N - α-（甲基苄基）亚胺为起始原料成功进行双立体分化，反应成功收率高，完全非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00377-4