N-[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]-N-甲基乙酰胺 | 82112-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: N-[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: N-tert-butyldimethylsilanyl-N-methylacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)acetamide；Acetamide, N-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-N-methyl-；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-methylacetamide
• CAS: 82112-20-7
• 化学式: C₉H₂₁NOSi
• 分子量: 187.357
• InChiKey: SZMVPLNXMKLYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]-N-甲基乙酰胺 、 (1R,2S,3R,4S)-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-chloromethyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到(1R,2S,3R,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-chloromethyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的6'-碳取代的碳环类似物—合成及其对DNA / RNA双链体稳定性的影响

  摘要：

  通过双环内酯2和胺9和19合成了6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸腺嘧啶11和22分别作为关键中间体。随后将两个核苷类似物都精加工成6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸苷的5'-O-DMTr保护的3'-亚磷酰胺以及合适的碱保护的5-甲基2'-脱氧胞苷。结合了这些6'-取代的碳环核苷类似物的修饰寡聚脱氧核糖核苷酸的RNA结合亲和力的分析显示了对DNA / RNA双链体稳定性的强烈位置依赖性。虽然双链体稳定性会通过在分开的序列位置进行点修饰而大大降低，但它仅会受到连续修饰的构建基团的延伸的轻微影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00755-7
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 氮 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Silylation of amino acids

  摘要：

  一种改进的氨基酸分析方法，通过使用以下式子的硅烷化剂进行硅烷化：##STR1## 其中R为低碳基，Y为氢，低碳基或全氟低碳基，Y.sub.1为氢或低碳基。

  公开号：

  US04467037A1

文献信息

• Silylation of inorganic oxy-anions
  申请人：The Curators of the University of Missouri

  公开号：US04469794A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  An improved method for analyzing inorganic oxy-anions by silylation with silylating agents of the formulae: ##STR1## wherein R is lower alkyl, Y is hydrogen, lower alkyl or perfluoroloweralkyl and Y.sub.1 is hydrogen or lower alkyl.

  一种通过硅烷化剂硅化的改进方法，用于分析无机氧酸根，硅烷化剂的化学式为：##STR1## 其中R为低碳基，Y为氢、低碳基或全氟低碳基，Y.sub.1为氢或低碳基。
• N-Methyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)trifluoroacetamide and related N-tert-butyldimethylsilyl amides as protective silyl donors
  作者：Thomas P. Mawhinney、Michael A. Madson

  DOI：10.1021/jo00138a032

  日期：1982.8
• 1′,6′-methano carbocyclic thymidine: Synthesis, x-ray crystal structure, and effect on nucleic acid duplex stability
  作者：Karl-Heinz Altmann、René Imwinkelried、Rudolf Kesselring、Grety Rihs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78359-6

  日期：1994.10

  The title compound 1 has been synthesized via bicyclic lactone 3 and amine 9 as the key intermediates. X-ray crystallography reveals the bicyclic skeleton of 1 to adopt a boat-like (3'exo) conformation. Oligodeoxyribonucleotides incorporating up to 10 building blocks 1 in place of natural thymidine are still capable of binding to complementary DNA or RNA, albeit with lower affinity than the unmodified parent compounds.
• MAWHINNEY, T. P.;MADSON, M. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3336-3339
  作者：MAWHINNEY, T. P.、MADSON, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• XIRAO, AKIRA, CHEM. AND CHEM. IND., 1983, 36, N 4, 262-263
  作者：XIRAO, AKIRA

  DOI：——

  日期：——