bis-3-(cyclohex-1-enyl)-2-propynyl sulfoxide | 269717-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: bis-3-(cyclohex-1-enyl)-2-propynyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[3-[3-(Cyclohexen-1-yl)prop-2-ynylsulfinyl]prop-1-ynyl]cyclohexene
• CAS: 269717-79-5
• 化学式: C₁₈H₂₂OS
• 分子量: 286.438
• InChiKey: NKADCDCKPRKELX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-3-(cyclohex-1-enyl)-2-propynyl sulfoxide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4-(cyclohex-1-enyl)-1',3',5,6,7,8-hexahydronaphtho[2,3-c]thiophene-2'-oxide
  参考文献：
  名称：

  π共轭硫和硒桥联的炔丙基体系的碱催化重排

  摘要：

  制备了一系列新颖的π共轭双炔丙基硫化物，硒化物，亚砜和砜。在胺碱的存在下，这些化合物容易地异构化为相应的烯丙基，然后经由双自由基中间体进行串联环化和后者的芳构化。尽管砜和亚砜的反应几乎是自发的，并且以实际定量的收率进行，但硫化物和硒化物的反应性中等，需要更多的极性溶剂才能提供相应的噻吩和硒代苯。还介绍了一些机理研究和DNA裂解特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00923-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(环己-1-烯基)-2-丙炔 在 sodium sulfide 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 336000.0h， 生成 bis-3-(cyclohex-1-enyl)-2-propynyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  π共轭硫和硒桥联的炔丙基体系的碱催化重排

  摘要：

  制备了一系列新颖的π共轭双炔丙基硫化物，硒化物，亚砜和砜。在胺碱的存在下，这些化合物容易地异构化为相应的烯丙基，然后经由双自由基中间体进行串联环化和后者的芳构化。尽管砜和亚砜的反应几乎是自发的，并且以实际定量的收率进行，但硫化物和硒化物的反应性中等，需要更多的极性溶剂才能提供相应的噻吩和硒代苯。还介绍了一些机理研究和DNA裂解特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00923-1

文献信息

• Tandem rearrangement, cyclization and aromatization of sulfur bridged propargylic systems
  作者：Samuel Braverman、Yossi Zafrani、Hugo E Gottlieb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00221-5

  日期：2000.4

  The reactivity of some novel pi-conjugated bis-propargylic sulfides, sulfoxides and sulfones under basic conditions has been investigated. These compounds undergo isomerization to the corresponding diallenes, followed by a tandem cyclization and aromatization of the latter via a diradical intermediate. Surprisingly, we have found that the rate of the cyclization step was independent of the nature of the bridging functionality. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.