(E)-N-[(S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxybutyl]-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyldec-8-enamide | 661462-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-N-[(S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxybutyl]-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyldec-8-enamide
• 英文别名: (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-2-methyldec-8-enamide
• CAS: 661462-00-6
• 化学式: C₄₃H₇₅NO₄Si₃
• 分子量: 754.329
• InChiKey: BZYPPNUACFITJS-SNVNXAFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[(S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxybutyl]-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyldec-8-enamide 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E,8S,8aS)-2-hept-5-enyl-8-hydroxy-3-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methyl-4H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  溴肟的两种对映异构体的合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  Brevioxime 是一种保幼激素生物合成的抑制剂，从 Penicillium brevicompactum 中分离出来。我们合成了短缩肟的两种对映异构体，并确定了天然产物的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.3987/com-03-s64
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyldec-8-enoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-N-[(S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxybutyl]-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyldec-8-enamide
  参考文献：
  名称：

  溴肟的两种对映异构体的合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  Brevioxime 是一种保幼激素生物合成的抑制剂，从 Penicillium brevicompactum 中分离出来。我们合成了短缩肟的两种对映异构体，并确定了天然产物的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.3987/com-03-s64

文献信息

• Synthesis of Both Enantiomers of Brevioxime and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Ken Ishigami、Yutaka Nishimura、Takeshi Kitahara

  DOI：10.3987/com-03-s64

  日期：——

  Brevioxime is an inhibitor of juvenile hormone biosynthesis, isolated from Penicillium brevicompactum. We synthesized both enantiomers of brevioxime and determined the absolute configuration of natural product as S.

  Brevioxime 是一种保幼激素生物合成的抑制剂，从 Penicillium brevicompactum 中分离出来。我们合成了短缩肟的两种对映异构体，并确定了天然产物的绝对构型为 S。