N¹,N⁴-bis(2-chloro-ethyl)piperazine-1,4-dicarboxamide | 6635-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N¹,N⁴-bis(2-chloro-ethyl)piperazine-1,4-dicarboxamide
• 英文别名: N,N'-Bis(2-chloroethyl)-1,4-piperazin-dicarboxamid；piperazine-1,4-dicarboxylic acid bis-(2-chloro-ethylamide)；1-N,4-N-bis(2-chloroethyl)piperazine-1,4-dicarboxamide
• CAS: 6635-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₈Cl₂N₄O₂
• 分子量: 297.185
• InChiKey: DDBOKKNWJQFKAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 氯乙基异氰酸酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 N¹,N⁴-bis(2-chloro-ethyl)piperazine-1,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Experimental and In-Silico Investigation of Anti-Microbial Activity of 1-Chloro-2-Isocyanatoethane Derivatives of Thiomorpholine, Piperazine and Morpholine

  摘要：

  采用琼脂孔扩散法、最低抑菌浓度(MIC)和计算技术对硫代吗啉(CTC)、哌嗪(CPC)和吗啉(CMC)的1-氯-2-异氰酸基乙烷衍生物的抗菌图谱特性进行了评价。在生物学研究中使用了由10种细菌和4种酵母菌组成的14种微生物培养物,同时通过对接方法研究了这些化合物与DNA促旋酶之间的亲和性,这是一种经过验证的抗菌药物靶点。结果表明,硫代吗啉和哌嗪对测试的革兰氏阴性菌均无活性。与吗啉类似的结果表明,大肠杆菌(ATCC 15442)和伤寒沙门氏菌(ATCC 6539)的培养物表现出微弱的敏感性(7-8 mm),如抑菌圈直径(IZD)测量所示。革兰氏阳性菌对吗啉的敏感性高于其他化合物。除了肺炎链球菌(ATCC 49619)外,抑菌圈直径(IZD)的最高值为15-18 mm,该化合物的活性在12 mm处停止。肺炎链球菌对硫代吗啉和哌嗪均耐药。所研究的化合物对酵母菌均不敏感。MIC试验评估显示,吗啉对B. cereus ATCC(14579)和B. subtilis的活性最高,为4 μg/ml,而活性最低的化合物是硫代吗啉,对S. aureus(ATCC 25923)的抑制作用为64 μg/ml。这三种化合物对目标蛋白(DNA促旋酶)的亲和力较高,范围为-4.63至-5.64 kcal/mol,甚至表现出比三种已知抗生素(氯霉素、环丙沙星和四环素)更好的配体效率。该研究鉴定了所研究的化合物作为潜在的抗生素先导化合物,具有可接受的理化性质,并提供了化合物与目标蛋白之间相互作用的分子基础,可以在结构优化过程中加以利用。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0170150

文献信息

• US4251626A
  申请人：——

  公开号：US4251626A

  公开（公告）日：1981-02-17
• US4518354A
  申请人：——

  公开号：US4518354A

  公开（公告）日：1985-05-21
• US4547445A
  申请人：——

  公开号：US4547445A

  公开（公告）日：1985-10-15
• US4555480A
  申请人：——

  公开号：US4555480A

  公开（公告）日：1985-11-26
• US4495275A
  申请人：——

  公开号：US4495275A

  公开（公告）日：1985-01-22