(R)-N5-[amino(nitroimino)methyl]-N2-[(2-naphthyl)carbonyl]-ornithine | 164648-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N5-[amino(nitroimino)methyl]-N2-[(2-naphthyl)carbonyl]-ornithine
• 英文别名: (R)-N5-[amino(nitroimino)methyl]-N2-(2-naphthoyl)-ornithine；(2R)-2-(naphthalene-2-carbonylamino)-5-[[(Z)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 164648-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₅
• 分子量: 373.368
• InChiKey: HXWQTJVXJYSZAK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(aminocarbonylaminomethyl)-benzenemethanamine 、 (R)-N5-[amino(nitroimino)methyl]-N2-[(2-naphthyl)carbonyl]-ornithine 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以30%的产率得到(R)-N-[[4-(aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N5-[amino(nitroimino)methyl]-N2-[(2-naphthyl)carbonyl]-ornithinamide
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives, pharmaceutical compositions containing these

  摘要：

  以下是NPY-拮抗性化合物的化学式及其示例的中文翻译： (A) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-双(4-羟基苯基)乙酰基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (B) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-[双(4-氯苯基)乙酰基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (C) (R)-N-[[4-氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-(二苯基乙酰基)-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (D) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙氧羰基甲基氨基-甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (E) (R,S)-N⁵-(氨基亚氨基甲基)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[(4-羟基苯基)甲基]-N⁵-甲基-鸟氨酸酰胺-盐酸盐； (F) (R)-N-[[4-(氨基甲酰甲基)苯基]甲基]-N²-(二苯基-乙酰基)-精氨酰胺-二乙酸盐； (G) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙基氨基甲酰氨基甲基)-苯基]甲基]-精氨酰胺-双-(三氟乙酸盐)； (H) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙氧羰基氨基-甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐。

  公开号：

  US06114390A1
• 作为产物：
  描述：

  N'-硝基-D-精氨酸 、 2-萘甲酰氯 生成 (R)-N5-[amino(nitroimino)methyl]-N2-[(2-naphthyl)carbonyl]-ornithine
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives, pharmaceutical compositions containing these

  摘要：

  该化合物的NPY拮抗剂的分子式为##STR1## 其中，示例包括：(A) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨甲基)苯基]甲基]-N.sup.2 -双(4-羟基苯基)乙酰]-精氨酰胺三氟乙酸盐；(B) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨甲基)苯基]甲基]-N.sup.2 -[双(4-氯苯基)乙酰]-精氨酰胺三氟乙酸盐；(C) (R)-N-[[4-氨基甲酰氨甲基)苯基]甲基]-N.sup.2 -(二苯乙酰)-精氨酰胺三氟乙酸盐；(D) (R)-N.sup.2 -(二苯乙酰)-N-[[4-(乙氧羰基甲基氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺三氟乙酸盐；(E) (R,S)-N.sup.5 -(氨基亚甲基)-N.sup.2 -(二苯乙酰)-N-[(4-羟基苯基)甲基]-N.sup.5 -甲基-鸟氨酰胺盐酸盐；(F) (R)-N-[[4-(氨基甲酰甲基)苯基]甲基]-N.sup.2 -(二苯乙酰)-精氨酰胺二乙酸盐；(G) (R)-N.sup.2 -(二苯乙酰)-N-[[4-(乙基氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺双(三氟乙酸盐)；以及(H) (R)-N.sup.2 -(二苯乙酰)-N-[[4-(乙氧羰基甲酰氨甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺三氟乙酸盐。

  公开号：

  US06114390A1

文献信息

• AMINOSÄUREDERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP0680469B1

  公开（公告）日：2000-04-26
• Amino acid derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US06114390A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  NPY-antagonistic compounds of the formula ##STR1## Exemplary are: (A) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -bis(4-hydroxyphenyl)acetyl]-argininamide-trifluoracetate; (B) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -[bis(4-chlorphenyl)acetyl]-argininamide-trifluoracetate; (C) (R)-N-[[4-Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -(diphenylacetyl)-argininamide-trifluoracetate; (D) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethoxycarbonylmethylamino-carbonylaminomethyl)phe nyl]methyl]-argininamide-trifluoroacetate; (E) (R,S)-N.sup.5 -(Aminoiminomethyl)-N.sup.2 -(diphenylacetyl)-N-[(4-hy-droxyphenyl)methyl]-N.sup.5 -methyl-ornithinamide-hydrochloride; (F) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylmethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -(diphenyl-acetyl)-argininamide-diacetate; (G) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethylaminocarbonylamino-methyl)-phenyl]methyl]-ar gininamide-bis-(trifluoroacetate); and, (H) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethoxycarbonylamino-carbonylaminomethyl)phenyl]me thyl]-argininamide-trifluoroacetate.

  以下是NPY-拮抗性化合物的化学式及其示例的中文翻译： (A) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-双(4-羟基苯基)乙酰基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (B) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-[双(4-氯苯基)乙酰基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (C) (R)-N-[[4-氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-(二苯基乙酰基)-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (D) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙氧羰基甲基氨基-甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (E) (R,S)-N⁵-(氨基亚氨基甲基)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[(4-羟基苯基)甲基]-N⁵-甲基-鸟氨酸酰胺-盐酸盐； (F) (R)-N-[[4-(氨基甲酰甲基)苯基]甲基]-N²-(二苯基-乙酰基)-精氨酰胺-二乙酸盐； (G) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙基氨基甲酰氨基甲基)-苯基]甲基]-精氨酰胺-双-(三氟乙酸盐)； (H) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙氧羰基氨基-甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐。