N-{4-[4-(4-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]苯基}氨基甲酰肼 | 74852-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: N-{4-[4-(4-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]苯基}氨基甲酰肼
• 中文别名: 甲基N,N-二丁基-&amp#x3B2-丙氨酸酸酯盐酸
• 英文名称: N-(4-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: N-{4-[4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl}hydrazinecarboxamide；N-[4-[4-(4-methoxyphenyl)-l-piperazinyl]phenyl]hydrazinecarboxamide；1-amino-3-[4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]phenyl]urea
• CAS: 74852-89-4
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₂
• 分子量: 341.413
• InChiKey: SJJKOFVYSSHYQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[4-(4-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]苯基}氨基甲酰肼 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(仲丁基)-4-(4-(4-(4-羟基苯基)哌嗪-1-基)苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Antimycotic azoles. 7. Synthesis and antifungal properties of a series of novel triazol-3-ones

  摘要：

  A series of novel triazol-3-ones have been synthesized, and their in vitro and in vivo antifungal properties are reported. Compound 68 (itraconazole), which displays a pronounced oral activity against vaginal candidosis in rats and against microsporosis in guinea pigs, has been selected for clinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00373a015
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-{4-[4-(4-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]苯基}氨基甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  重新使用临床上有效的抗真菌药伊曲康唑作为抗癌化学疗法

  摘要：

  伊曲康唑（ITZ）是FDA批准的三唑类抗真菌药。最近的两次药物重新筛选将ITZ视为一种有前途的抗癌化学疗法，可抑制血管生成和刺猬（Hh）信号通路。我们已经合成并评估了第一代和第二代ITZ类似物的抗Hh和抗血管生成活性，以更全面地探究这些抗癌特性的结构要求。我们的总体结果表明，三唑功能是ITZ介导的血管生成抑制所必需的，但对于抑制Hh信号传导并不是必需的。立体化学定义的des的合成和评价-三唑ITZ类似物还提供有关ITZ支架二氧戊环环周围最佳构型的关键信息。最后，我们研究的结果表明，两种不同的细胞作用机制支配了ITZ支架的抗癌特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01718

文献信息

• Repurposing the Clinically Efficacious Antifungal Agent Itraconazole as an Anticancer Chemotherapeutic
  作者：Jennifer R. Pace、Albert M. DeBerardinis、Vibhavari Sail、Silvia K. Tacheva-Grigorova、Kelly A. Chan、Raymond Tran、Daniel S. Raccuia、Robert J. Wechsler-Reya、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01718

  日期：2016.4.28

  suggest that the triazole functionality is required for ITZ-mediated inhibition of angiogenesis but that it is not essential for inhibition of Hh signaling. The synthesis and evaluation of stereochemically defined des-triazole ITZ analogues also provides key information as to the optimal configuration around the dioxolane ring of the ITZ scaffold. Finally, the results from our studies suggest that two

  伊曲康唑（ITZ）是FDA批准的三唑类抗真菌药。最近的两次药物重新筛选将ITZ视为一种有前途的抗癌化学疗法，可抑制血管生成和刺猬（Hh）信号通路。我们已经合成并评估了第一代和第二代ITZ类似物的抗Hh和抗血管生成活性，以更全面地探究这些抗癌特性的结构要求。我们的总体结果表明，三唑功能是ITZ介导的血管生成抑制所必需的，但对于抑制Hh信号传导并不是必需的。立体化学定义的des的合成和评价-三唑ITZ类似物还提供有关ITZ支架二氧戊环环周围最佳构型的关键信息。最后，我们研究的结果表明，两种不同的细胞作用机制支配了ITZ支架的抗癌特性。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF FIBROSIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FIBROSE À PETITES MOLÉCULES
  申请人：CALIFORNIA INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2016094570A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Described herein are compounds and compositions for the treatment of a fibrotic disease.

  本文描述了用于治疗纤维化疾病的化合物和组合物。
• [EN] ITRACONAZOLE ANALOGUES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ITRACONAZOLE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2015116947A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Disclosed herein are analogues of itraconazole that are both angiogenesis and hedgehog signaling pathway inhibitors. The compounds are expected to be useful in the treatment of cancer, particularly cancers that are dependent upon the hedgehog signaling pathway such as basal cell carcinoma and medulloblastoma.

  本文披露了伊曲康唑的类似物，既是血管生成抑制剂，又是刺刺信号通路抑制剂。这些化合物预计在癌症治疗中会有用，特别是对于那些依赖于刺刺信号通路的癌症，如基底细胞癌和髓母细胞瘤。
• Heterocyclic derivatives of
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04490530A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  Novel heterocyclic derivatives of (4-phenylpiperazin-1-yl-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl-1H-imidazol es and 1H-1,2,4-triazoles, useful as intermediates and as antifungal and antibacterial agents.

  新型杂环衍生物 (4-苯基哌嗪-1-基-芳氧甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基) 甲基-1H-咪唑和1H-1,2,4-三唑，可用作中间体和抗真菌和抗细菌剂。
• Small molecule inhibitors of fibrosis
  申请人：THE CALIFORNIA INSTITUTE FOR BIOMEDICAL RESEARCH

  公开号：US10336735B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Described herein are compounds and compositions for the treatment of a fibrotic disease.

  本文描述的是用于治疗纤维化疾病的化合物和组合物。