2,3'-anhydro-1-(2,5-di-O-trityl-β-D-xylofuranosyl)uracil | 38642-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3'-anhydro-1-(2,5-di-O-trityl-β-D-xylofuranosyl)uracil
• 英文别名: (1R,9S,10R,12R)-12-trityloxy-10-(trityloxymethyl)-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 38642-28-3
• 化学式: C₄₇H₃₈N₂O₅
• 分子量: 710.829
• InChiKey: SXOLXIRGNSFUPJ-XWRSFLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-anhydro-1-(2,5-di-O-trityl-β-D-xylofuranosyl)uracil 在 溶剂黄146 作用下， 以92%的产率得到2,3'-anhydro-1-(2-O-trityl-β-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLIV。2'-O-triflyl-2,3'-羟基水杨酸尿嘧啶与亲核试剂的某些反应。2'-氯-2'，3'-二脱氧尿苷的合成。研究针对2'-脱氧-2'-取代的阿拉伯糖核苷的合成。（5）。

  摘要：

  在六甲基磷三酰胺中用 LiCl 处理 2, 3'-脱水-1-(5-O-乙酰基-2-O-三氟甲基-β-D-木呋喃糖基)尿嘧啶，得到脱水核苷的 2'-“上”氯化物，即，2'-三氟甲磺酸酯基团直接被氯化物亲核试剂取代。所有水解 2, 3'-脱水键的尝试都会导致 2'-氯-2', 3'-二脱氢-二脱氧核苷的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4498
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-mesyl-2',5'-di-O-trityluridine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2,3'-anhydro-1-(2,5-di-O-trityl-β-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLIV。2'-O-triflyl-2,3'-羟基水杨酸尿嘧啶与亲核试剂的某些反应。2'-氯-2'，3'-二脱氧尿苷的合成。研究针对2'-脱氧-2'-取代的阿拉伯糖核苷的合成。（5）。

  摘要：

  在六甲基磷三酰胺中用 LiCl 处理 2, 3'-脱水-1-(5-O-乙酰基-2-O-三氟甲基-β-D-木呋喃糖基)尿嘧啶，得到脱水核苷的 2'-“上”氯化物，即，2'-三氟甲磺酸酯基团直接被氯化物亲核试剂取代。所有水解 2, 3'-脱水键的尝试都会导致 2'-氯-2', 3'-二脱氢-二脱氧核苷的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4498

文献信息

• Reaction of 1-(2′,3′-epoxy-β-<b>D</b>-lyxofuranosyl)uracil with hydrogen fluoride. The unexpected formation of 1-(3′-fluoro-3′-deoxy-β-<b>D</b>-ribofuranosyl)uracil
  作者：Hemant K. Misra、Wendy P. Gati、Edward E. Knaus、Leonard I. Wiebe

  DOI：10.1002/jhet.5570210327

  日期：1984.5

  Reaction of 1-(2′,3′-epoxy-β-D-lyxofuranosyl)uracil (1) with hydrogen fluoride afforded 3′-fluoro-3′-deoxyarabinouridine (2, 13%) and 3′-fluoro-3′-deoxyuridine (3, 11%). The structure of 3 was assigned from spectrometric data and confirmed by an unambiguous synthesis from 2′,5′-di-O-trityl-2,3′-anhydrouridine (5) and hydrogen fluoride.

  1-反应（2'，3'-环氧基β- d -lyxofuranosyl）尿嘧啶（1）与氟化氢，得到3'-氟-3'- deoxyarabinouridine（2，13％）和3'-氟-3'脱氧尿苷（3，11％）。3的结构由光谱数据确定，并由2'，5'-二-O-三苯甲基-2,3'-脱水尿苷（5）和氟化氢的明确合成所证实。
• PANKIEWICZ, KRZYSTOF W.;WATANABE, KYOICHI A., CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4498-4502
  作者：PANKIEWICZ, KRZYSTOF W.、WATANABE, KYOICHI A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2'-C-Methylcytidine and 2'-C-Methyluridine Derivatives Modified in the 3'-Position as Potential Antiviral Agents
  作者：Claire Pierra、Agnès Amador、Eric Badaroux、Richard Storer、Gilles Gosselin

  DOI：10.1135/cccc20060991

  日期：——

  As part of our anti-hepatitis C program, we recently discovered 2'-C-methylcytidine (1) and 2'-C-methyluridine (2), which are potent inhibitors in cell culture of several viruses (bovine viral diarrhea virus (BVDV), yellow fever virus (YFV)) closely related to HCV. In order to characterize structure-activity relationships, we introduced some structural and functional modifications into the 3'-position of 2'-C-methylcytidine and 2'-C-methyluridine. All these hitherto unknown compounds thus synthesized were tested for the activity against a wide range of viruses and found to be inactive.

  作为我们的抗丙型肝炎计划的一部分，我们最近发现了2'-C-甲基胞苷（1）和2'-C-甲基尿苷（2），它们在细胞培养中是几种与HCV密切相关的病毒（牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、黄热病病毒（YFV））的有效抑制剂。为了表征结构活性关系，我们对2'-C-甲基胞苷和2'-C-甲基尿苷的3'-位置进行了一些结构和功能修饰。这些迄今为止未知的合成化合物被测试其对广泛病毒的活性，结果发现它们均无效。
• Nucleosides. CXLIV. Some reactions of 2'-O-triflyl-2,3'-anhydroxylosyluracil with nucleophilic reagents. Synthesis of 2'-chloro-2',3'-dideoxyuridinene. Studies directed toward the synthesis of 2'-deoxy-2'-substituted arabino nucleosides.
  作者：KRZYSZTOF W. PANKIEWICZ、KYOICHI A. WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.35.4498

  日期：——

  Treatment of 2, 3 '-anhydro-1- (5-Ο-acetyl-2-Ο-triflyl-β-D-xylofuranosyl) uracil with LiCl in hexamethylphosphoric triamide afforded the 2 '- “up” chloride of the anhydronucleoside, i.e., the 2'-triflate group was directly displaced by the chloride nucleophile. All attempts to hydrolyze the 2, 3'-anhydro linkage resulted in the formation of 2'-chloro-2', 3'-didehydro-dideoxynucleoside.

  在六甲基磷三酰胺中用 LiCl 处理 2, 3'-脱水-1-(5-O-乙酰基-2-O-三氟甲基-β-D-木呋喃糖基)尿嘧啶，得到脱水核苷的 2'-“上”氯化物，即，2'-三氟甲磺酸酯基团直接被氯化物亲核试剂取代。所有水解 2, 3'-脱水键的尝试都会导致 2'-氯-2', 3'-二脱氢-二脱氧核苷的形成。