1,1'-(piperazine-1,4-diyl)bis(2,2-dichloroethan-1-one) | 4556-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,1'-(piperazine-1,4-diyl)bis(2,2-dichloroethan-1-one)
• 英文别名: 1,4-Bis-(dichloracetyl)-piperazin；1,4-bis-dichloroacetyl-piperazine；2,2-Dichloro-1-[4-(2,2-dichloroacetyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 4556-76-7
• 化学式: C₈H₁₀Cl₄N₂O₂
• 分子量: 307.992
• InChiKey: OSFGXXUNAJQXGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 二氯乙酰氯 反应 4.0h， 以0.265 g的产率得到1,1'-(piperazine-1,4-diyl)bis(2,2-dichloroethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Molecular Docking and Biological Activity of New Piperidine and Piperazine Derivatives of Dichloroacetate as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  二氯乙酸（DCA）是一种小型抗癌剂，通过抑制丙酮酸脱氢酶激酶（PDKs）发挥作用，阻止肿瘤生长增殖。本研究设计了一系列新的哌啶和哌嗪衍生物，并对其进行了分子对接分析。根据对接结果，筛选并合成了 9 个结合能最低且与 PDK 同工酶相互作用较好的化合物。评估了合成化合物对 HT-29 和 MCF7 人癌细胞株的细胞毒活性。这些化合物表现出中等效力，抗癌活性远高于二氯苯甲醚。该系列中活性最强的化合物（f1）对 HT-29 细胞系的 IC50 值为 7.79 μM。

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02172-4

文献信息

• Herbizides Mittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0190105A2

  公开（公告）日：1986-08-06

  Es wird ein selektives herbizides Mittel beschrieben, welche neben inerten Zutaten a) den herbizid wirksamen Sulfonylharnstoff N-(2-Methoxycarbony-1-phenylsulfonyl)-N'-(bis-difluoro- methoxypyrimidin-2-yl)-harnstoff der Formel una b) zur Erhöhung der Toleranz der Kultur eine nicht- phytotoxische Menge eines Dichloracetamides der Formel Il enthält worin Ra und Rb unabhängig voneinander je Wasserstoff einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen Kohlenwasserstoffrest oder eines davon ein Amin oder beide zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind auch einen 5-12-gleidrigen heterocyclischen Rest bedeuten. Das Mittel eignet sich zur Unkrautbekämpfung in Nutzflanzenkulturen z.B. von Getreide, Mais, Reis und Hirse etc.

  描述了一种选择性除草剂，除惰性成分外 a) 除草活性磺酰脲 N-(2-甲氧基羰基-1-苯磺酰基)-N'-(双二氟-甲氧基嘧啶-2-基)-脲，其式为 一 b) 为提高培养物的耐受性，加入无植物毒性的式 Il 的二氯乙酰胺 其中 Ra 和 Rb 各自独立地为氢、未取代或取代的脂环烃基，或其中之一为胺，或二者连同与其键合的氮原子也为 5-12-Glide 杂环基。 该制剂适用于谷物、玉米、水稻和小米等作物的除草。
• Design, Synthesis, Molecular Docking and Biological Activity of New Piperidine and Piperazine Derivatives of Dichloroacetate as Potential Anticancer Agents
  作者：Elham Manouchehrizadeh、Azar Mostoufi、Elham Tahanpesar、Masood Fereidoonnezhad

  DOI：10.1007/s11094-020-02172-4

  日期：2020.5

  Dichloroacetate (DCA) is a small anticancer agent acting through inhibition of pyruvate dehydrogenase kinases (PDKs) and preventing proliferation of tumor growth. In this study, a series of new piperidine and piperazine derivatives of DCA were designed and subjected to molecular docking analysis. Based on the docking results, nine compounds with a lowest binding energy and better interaction with PDK isoenzymes were selected and synthesized. The cytotoxic activities of the synthesized compounds were evaluated against HT-29 and MCF7 human cancer cell lines. These compounds showed moderate potency and much higher anticancer activity than DCA. The most active compound of the series (f1) showed IC50 value of 7.79 μM against HT-29 cell line.

  二氯乙酸（DCA）是一种小型抗癌剂，通过抑制丙酮酸脱氢酶激酶（PDKs）发挥作用，阻止肿瘤生长增殖。本研究设计了一系列新的哌啶和哌嗪衍生物，并对其进行了分子对接分析。根据对接结果，筛选并合成了 9 个结合能最低且与 PDK 同工酶相互作用较好的化合物。评估了合成化合物对 HT-29 和 MCF7 人癌细胞株的细胞毒活性。这些化合物表现出中等效力，抗癌活性远高于二氯苯甲醚。该系列中活性最强的化合物（f1）对 HT-29 细胞系的 IC50 值为 7.79 μM。