1-(5-bromo-2-fluorophenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1256242-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-fluorophenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(5-bromo-2-fluorophenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1256242-48-4
• 化学式: C₁₈H₁₉BrFNO₂
• 分子量: 380.257
• InChiKey: IOUYYQHWYRIGFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 、 4-bromo-2-(dibromomethyl)-1-fluorobenzene 在 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1-(5-bromo-2-fluorophenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  gem-Dibromomethylarenes as Aldehyde Surrogates in the Pictet-Spengler Synthesis of Tetrahydroisoquinolines and Isoindoloisoquinolones

  摘要：

  使用偕二溴甲基芳烃作为醛替代物开发了一种新的 Pictet-Spengler 反应变体，以良好的产率提供各种四氢异喹啉和异吲哚并异喹诺酮环系统。这些系统包含天然存在的生物活性物质中的重要基序。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258137

文献信息

• gem-Dibromomethylarenes as Aldehyde Surrogates in the Pictet-Spengler Synthesis of Tetrahydroisoquinolines and Isoindoloisoquinolones
  作者：John Augustine、Nagaraja Chowdappa、Bailur Sherigara、Kummara Areppa、Ashis Mandal

  DOI：10.1055/s-0030-1258137

  日期：2010.9

  A new variant of the Pictet-Spengler reaction has been developed using gem-dibromomethylarenes as aldehyde surrogates to afford a variety of tetrahydroisoquinoline and isoindoloisoquinolone ring systems in good yields. These systems comprise important motifs in naturally occurring bioactive substances.

  使用偕二溴甲基芳烃作为醛替代物开发了一种新的 Pictet-Spengler 反应变体，以良好的产率提供各种四氢异喹啉和异吲哚并异喹诺酮环系统。这些系统包含天然存在的生物活性物质中的重要基序。