[(Z)-Benzhydryloxycarbonyl-(2,2-difluoro-ethylsulfanyl)-methoxyimino]-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetic acid | 156686-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(Z)-Benzhydryloxycarbonyl-(2,2-difluoro-ethylsulfanyl)-methoxyimino]-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-[2-benzhydryloxy-1-(2,2-difluoroethylsulfanyl)-2-oxoethoxy]imino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 156686-30-5
• 化学式: C₄₁H₃₃F₂N₃O₅S₂
• 分子量: 749.859
• InChiKey: ZBAKDNZRODHJHK-GBHSQTLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-3-氯甲基-3-头孢唑啉-4-羧酸对甲氧苄盐酸盐 、 [(Z)-Benzhydryloxycarbonyl-(2,2-difluoro-ethylsulfanyl)-methoxyimino]-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetic acid 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (6R,7R)-7-{2-[(Z)-Benzhydryloxycarbonyl-(2,2-difluoro-ethylsulfanyl)-methoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. IV. An improved synthesis of 3-(isothiazolylythiomethyl)cephalosporins and its application to new derivatives.

  摘要：

  描述了一种改进的合成方法以及在体外对具有(4-羧基-3-羟基-5-异噻唑基)硫甲基基团位于3位的头孢菌素的活性，并应用于新衍生物的制备。这些化合物对包括β-内酰胺酶产生菌株在内的革兰氏阴性菌表现出优异的活性。在这些化合物中，2f最引人注目，因为它对革兰氏阳性菌具有广谱抗菌活性，并且对铜绿假单胞菌表现出卓越的抑制效力。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.477
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-Difluoro-ethylsulfanyl)-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-acetic acid benzhydryl ester 在 甲基肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(Z)-Benzhydryloxycarbonyl-(2,2-difluoro-ethylsulfanyl)-methoxyimino]-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. IV. An improved synthesis of 3-(isothiazolylythiomethyl)cephalosporins and its application to new derivatives.

  摘要：

  描述了一种改进的合成方法以及在体外对具有(4-羧基-3-羟基-5-异噻唑基)硫甲基基团位于3位的头孢菌素的活性，并应用于新衍生物的制备。这些化合物对包括β-内酰胺酶产生菌株在内的革兰氏阴性菌表现出优异的活性。在这些化合物中，2f最引人注目，因为它对革兰氏阳性菌具有广谱抗菌活性，并且对铜绿假单胞菌表现出卓越的抑制效力。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.477