1-(5-methylthiophen-2-yl)ethan-1-ol | 34878-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(5-methylthiophen-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(5-Methyl-2-thienyl)ethanol；1-(5-methylthiophen-2-yl)ethanol
• CAS: 34878-40-5
• 化学式: C₇H₁₀OS
• 分子量: 142.222
• InChiKey: HEXKZGQLEUXLFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylthiophen-2-yl)ethan-1-ol 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 cadmium sulphide 、 氢气 、 RuCl₂[(R)-DM-SEGPHOS] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 84.0h， 以85%的产率得到(S)-1-(5-methylthiophen-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的仲醇催化去消旋化

  摘要：

  外消旋手性化合物的去消旋是不对称合成中一种有吸引力的方法，但其发展受到能量和动力学挑战的阻碍。在这里，我们描述了仲苄醇的催化去消旋方法，仲苄醇是许多行业重要的合成中间体和最终产品。该方法仅由可见光驱动，基于顺序光化学脱氢和对映选择性热氢化。多相脱氢光催化剂和手性分子氢化催化剂的组合对于确保正向和反向反应的两种不同途径至关重要。这些反应以良好的产率和对映选择性将大量外消旋芳基烷基醇转化为其对映体富集形式。

  DOI：

  10.1002/anie.202107570
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-5-甲基噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以94 %的产率得到1-(5-methylthiophen-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇作为超快色氨酸选择性催化的生物共轭介质

  摘要：

  过去十年，化学、生物学、材料科学和生物医学领域的生物共轭技术数量显着增长。生物共轭技术的核心设计元素是化学反应，可以在目标蛋白质和标记试剂之间形成共价键。在水介质中实现化学选择性蛋白质生物缀合具有挑战性，特别是对于通常反应性较低的氨基酸残基，例如色氨酸。我们在此介绍通过六氟异丙醇（HFIP）中的超快路易斯酸催化反应开发色氨酸选择性生物共轭方法。结构-反应性关系研究揭示了噻吩和乙醇部分的组合，为这种生物共轭过程提供了合适的标记试剂，这使得能够以极快的反应对肽和蛋白质进行修饰，而不受明显的副反应的阻碍。标记方法的能力还促进了放射性氟化应用以及抗体功能化。 HFIP 对 α 螺旋的增强导致其与某种蛋白质的相容性，该报告还证明了通过在 HFIP 介质中添加离子液体实现的进一步稳定策略。非水生物共轭方法允许进行传统水工艺中无法实现的许多化学反应，并将进一步推进蛋白质的化学发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13447

文献信息

• [EN] 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES SUBSTITUES EN POSITION 6 EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005082859A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: I where: R6 is -C=C-R10, -O-R12, -S-R14, or -NR24R25; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I中的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症/强迫性障碍、抑郁症和焦虑症：I其中：R6为-C=C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。
• THIENOTRIAZOLODIAZEPINE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Adachi Kunitomo

  公开号：US20100041643A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  [Solving means] A thienotriazolodiazepine compound of the following formula (I) a pharmaceutical agent containing the compound as an active ingredient, and a production intermediate and a production method of the thienotriazolodiazepine compound. [Effect]Since this compound has an inhibitory action on costimulatory signal from CD28 on T cell, it is useful for the prophylaxis or suppression of rejection reaction in transplantation of organ or bone marrow and the like, and the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases or allergic diseases.

  【解决方法】以下式(I)的噻唑三唑二氮杂环化合物，以其为活性成分的药物制剂，以及噻唑三唑二氮杂环化合物的生产中间体和生产方法。 【效果】由于该化合物对T细胞上的CD28共刺激信号具有抑制作用，因此它对于预防或抑制器官或骨髓移植等排斥反应，以及预防或治疗自身免疫性疾病或过敏疾病非常有用。
• Raf Modulators and Methods of Use
  申请人：Anand Kumar Neel

  公开号：US20080009488A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. Compounds of the invention inhibit, regulate and/or modulate kinases, particularly Raf. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof to treat kinase-dependent diseases and conditions are also an aspect of the invention.

  本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性以调节细胞活动，如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和化学侵袭的化合物。本发明的化合物抑制、调节和/或调节激酶，特别是Raf。使用这些化合物和制药组合物来治疗激酶依赖性疾病和病症的方法也是本发明的一个方面。
• 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Allen John Gordon

  公开号：US20090099155A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoazepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R 6 is -C≡C-R 10 , -O-R 12 , -S-R 14 , or -NR 24 R 25 ; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并氮烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为-C≡C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。
• 6 Substituted 2, 3,4,5 Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-HT2c Receptor Agonist
  申请人：ALLEN JOHN GORDON

  公开号：US20120028961A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R 6 is —S—R 14 ; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为—S—R14；其他取代基如规范中所定义。