2-isopropyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carboxylic acid | 919990-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 2-isopropyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Propan-2-yl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carboxylic acid；2-propan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carboxylic acid
• CAS: 919990-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: ILTGYZZVQCLAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(1-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)-piperidin-4-yl)methylamine 、 2-isopropyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以16%的产率得到N-[N-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)-piperidin-4-ylmethyl]-2-isopropyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳族酰胺和1,3,4-恶二唑衍生物作为5-HT 4受体部分激动剂的合成，结构-活性关系和临床前评价

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，在60岁以上的人群中患病率和发病率较高。改进的AD疗法的需求未得到满足，因为当前疗法对症且疗效中等。5-HT 4受体（5-HT 4 R）的部分激动剂可通过激活α-分泌酶将淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的处理过程从淀粉样蛋白生成途径转变为非淀粉样蛋白生成途径，从而提供对症和疾病缓解治疗。酶。此外，它们还通过增加大脑中神经递质乙酰胆碱的水平来提供对症治疗。由于这种引人入胜的双重作用机理，几种具有5-HT 4的化学支架设计并评估了R药效团。大多数合成的化合物显示出有效的体外亲和力和体内功效。通过分析集中的结构与活性之间的关系，化合物4o被确定为有效的5-HT 4 R部分激动剂，具有良好的ADME特性和良好的体内功效。GR-125487，一种选择性的5-HT 4 R拮抗剂，减弱了新对象识别测试认知模型中化合物4o的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00457
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡啶 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-isopropyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳族酰胺和1,3,4-恶二唑衍生物作为5-HT 4受体部分激动剂的合成，结构-活性关系和临床前评价

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，在60岁以上的人群中患病率和发病率较高。改进的AD疗法的需求未得到满足，因为当前疗法对症且疗效中等。5-HT 4受体（5-HT 4 R）的部分激动剂可通过激活α-分泌酶将淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的处理过程从淀粉样蛋白生成途径转变为非淀粉样蛋白生成途径，从而提供对症和疾病缓解治疗。酶。此外，它们还通过增加大脑中神经递质乙酰胆碱的水平来提供对症治疗。由于这种引人入胜的双重作用机理，几种具有5-HT 4的化学支架设计并评估了R药效团。大多数合成的化合物显示出有效的体外亲和力和体内功效。通过分析集中的结构与活性之间的关系，化合物4o被确定为有效的5-HT 4 R部分激动剂，具有良好的ADME特性和良好的体内功效。GR-125487，一种选择性的5-HT 4 R拮抗剂，减弱了新对象识别测试认知模型中化合物4o的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00457