N,N-dimethyl-3-(piperidin-1-yl)aniline | 27173-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(piperidin-1-yl)aniline
• 英文别名: 3-Dimethylamino-1-piperidino-benzol；N,N-dimethyl-3-piperidin-1-ylaniline
• CAS: 27173-23-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: IRGXHLCPQUSJGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 N,N-dimethyl-3-(piperidin-1-yl)aniline 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以94%的产率得到(2-(dimethylamino)-4-(piperidin-1-yl)phenyl)(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Lewis对在Friedel-Crafts羟烷基化反应中的协同作用：合成（±）-carbinoxamine †的简单有效途径

  摘要：

  描述了芳族/杂芳族π-亲核试剂与路易斯酸活化醛之间有效的CC键形成策略。路易斯酸AlBr 3促进了芳烃或杂芳烃的芳族亲电取代反应。具有给电子取代基的芳香环在该反应中是极好的亲核对应物，可产生高收率的甲醇（61-94％）。在某些反应性醛和芳香族π-亲核试剂通过反应性碳正离子形成的情况下，也见证了三芳基甲烷的形成。三芳基甲烷的生成可通过以下方式更大程度地减少通过路易斯碱（例如吡啶）与烷氧基铝中间体配位的第二个π-亲核试剂加成的阻滞作用。在存在AlBr 3的情况下，各种脂肪醛也经历了Friedel-Crafts型羟烷基化反应，并以中等收率（41-53％）生成了预期的甲醇。该方案已成功地以单锅法成功用于治疗上重要的组胺H 1拮抗剂（±）-carbinoxamine的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02597k
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-氯-N,N-二甲基苯胺 在 1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2H-imidazol-1-ium-2-ide;palladium(2+);2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole;dichloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N,N-dimethyl-3-(piperidin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene–Palladium(II)–4,5-Dihydrooxazole Complexes: Synthesis and Catalytic Activity toward Amination of Aryl Chlorides

  摘要：

  A series of novel N-heterocyclic carbene-palladium(II)-4,5-dihydrooxazole (NHC-Pd-II-Ox) complexes 3 were successfully synthesized from commercially available imidazolium salts 1, PdCl2, and 4,5-dihydrooxazoles 2 in a one-step process, and these complexes showed efficient catalytic activity toward the amination of aryl chlorides. Both secondary and primary amines were tolerated under the same reaction conditions. Under the optimal reaction conditions, the expected coupling products were obtained in moderate to high yields.

  DOI：

  10.1021/om401028d

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene–Palladium(II)–4,5-Dihydrooxazole Complexes: Synthesis and Catalytic Activity toward Amination of Aryl Chlorides
  作者：Pei Huang、Yi-Xiang Wang、Hong-Fei Yu、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1021/om401028d

  日期：2014.4.14

  A series of novel N-heterocyclic carbene-palladium(II)-4,5-dihydrooxazole (NHC-Pd-II-Ox) complexes 3 were successfully synthesized from commercially available imidazolium salts 1, PdCl2, and 4,5-dihydrooxazoles 2 in a one-step process, and these complexes showed efficient catalytic activity toward the amination of aryl chlorides. Both secondary and primary amines were tolerated under the same reaction conditions. Under the optimal reaction conditions, the expected coupling products were obtained in moderate to high yields.
• The cooperative effect of Lewis pairs in the Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction: a simple and effective route for the synthesis of (±)-carbinoxamine
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayakumar Sanjeevi、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c4ob02597k

  日期：——

  An efficient C–C bond formation strategy between aromatic/heteroaromatic π-nucleophiles and Lewis acid activated aldehydes is described. This aromatic electrophilic substitution reaction of arenes or heteroarenes is facilitated by Lewis acid AlBr3. Aromatic rings with electron donating substituents are excellent nucleophilic counterparts in this reaction, generating carbinols in excellent yields (61–94%)

  描述了芳族/杂芳族π-亲核试剂与路易斯酸活化醛之间有效的CC键形成策略。路易斯酸AlBr 3促进了芳烃或杂芳烃的芳族亲电取代反应。具有给电子取代基的芳香环在该反应中是极好的亲核对应物，可产生高收率的甲醇（61-94％）。在某些反应性醛和芳香族π-亲核试剂通过反应性碳正离子形成的情况下，也见证了三芳基甲烷的形成。三芳基甲烷的生成可通过以下方式更大程度地减少通过路易斯碱（例如吡啶）与烷氧基铝中间体配位的第二个π-亲核试剂加成的阻滞作用。在存在AlBr 3的情况下，各种脂肪醛也经历了Friedel-Crafts型羟烷基化反应，并以中等收率（41-53％）生成了预期的甲醇。该方案已成功地以单锅法成功用于治疗上重要的组胺H 1拮抗剂（±）-carbinoxamine的合成。