ethyl 1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoate | 1401716-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoate
• 英文别名: Ethyl 1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylate；ethyl 1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1401716-34-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: HVGSQCUJNAHFJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-3-oxopropanoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl 1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯对a啶，喹啉和萘的区域选择性合成

  摘要：

  通过银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯的亲电子环化反应，已经开发了一种简便，有效且通用的合成方法，用于各种医学上有用的a啶醇，喹啉醇和萘酚的2-羧酸酯衍生物。所设计的反应涉及在多个电子炔基碳选择性C-C键的形成，这就造成了区域选择性6-内-挖环化产物，通过X射线晶体学研究证实。进行氘标记实验以支持所提出的机制。合成方法可适应炔烃上广泛的官能团变异，这对结构和生物活性评估非常有利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.068

文献信息

• Silver-catalyzed regioselective synthesis of acridines, quinolines, and naphthalenes from 3-(2-alkynyl)aryl-β-ketoesters
  作者：Satya Prakash Shukla、Rakesh Tiwari、Akhilesh Kumar Verma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.068

  日期：2012.11

  general synthetic method for a wide range of medicinally useful 2-carboxylate derivatives of acridinols, quinolinols, and naphthalenols has been developed via silver-catalyzed electrophilic cyclization of 3-(2-alkynyl)aryl-β-ketoesters. The designed reaction involved selective C–C bond formation on more electrophilic alkynyl carbon, which resulted in the regioselective 6-endo-dig cyclized product, as confirmed

  通过银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯的亲电子环化反应，已经开发了一种简便，有效且通用的合成方法，用于各种医学上有用的a啶醇，喹啉醇和萘酚的2-羧酸酯衍生物。所设计的反应涉及在多个电子炔基碳选择性C-C键的形成，这就造成了区域选择性6-内-挖环化产物，通过X射线晶体学研究证实。进行氘标记实验以支持所提出的机制。合成方法可适应炔烃上广泛的官能团变异，这对结构和生物活性评估非常有利。