2-methyl-3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)-4H-chromen-4-one | 1233533-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-methyl-3-{2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl}-4H-chromen-4-one；2-Methyl-3-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]chromen-4-one
• CAS: 1233533-94-2
• 化学式: C₁₉H₁₁F₃O₂
• 分子量: 328.29
• InChiKey: POQSMONLCKGOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)-4H-chromen-4-one 在 四丁基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到3-acetyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  相转移试剂促进独特的3-（1-炔基）色氨酸串联串联开环和闭环反应

  摘要：

  已经开发出相转移试剂促进3-（1-炔基）色酮的串联开环和闭环反应。该过程显着产生官能化的3-酰基-2-取代的色酮。有趣的是，当使用3-（庚-1,6-二炔-1-基）色酮衍生物时，可以通过进一步的分子内4 + 2环化获得新型的四环色酮支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00721

文献信息

• An Efficient Approach to Functionalized Benzo[<i>a</i>]xanthones through Reactions of 2-Methyl-3-(1-alkynyl)chromones with Electron-Deficient Chromone-Fused Dienes
  作者：Jian Gong、Fuchun Xie、Hong Chen、Youhong Hu

  DOI：10.1021/ol101496w

  日期：2010.9.3

  An efficient tandem process was developed to synthesize diversified benzo[a]xanthones from 2-methyl-3-(1-alkynyl)chromones with electron-deficient chromone-fused dienes. This unusual reaction, involving multiple steps and not requiring the use of transition metal catalysts or an inert atmosphere, results in the formation of three new C−C bonds and one C−O bond.

  开发了一种有效的串联方法，以从2-甲基-3-（1-炔基）色酮与电子不足的色酮稠合二烯合成多种苯并[ a ]氧杂蒽。这种不寻常的反应涉及多个步骤，不需要使用过渡金属催化剂或惰性气氛，导致形成三个新的C-C键和一个C-O键。
• Efficient Construction of a 3<i>C</i>-Xanthone-Linked 3<i>C</i>-Chromone Scaffold by Novel Double Michael Additions and Cyclizations
  作者：Fuchun Xie、Hong Chen、Youhong Hu

  DOI：10.1021/ol101100d

  日期：2010.7.2

  A novel base-promoted cascade reaction of 2-methyl-3-(1-alkynyl)chromones to produce a 3C-xanthone-linked 3C-chromone scaffold has been developed. This tandem process involves multiple reactions such as Michael additions/cyclizations under mild conditions without a transition metal catalyst and inert atmosphere.
• CuBr-catalyzed cascade reaction of 2-substituted-3-(1-alkynyl)chromones to synthesize functionalized 3-acylfurans
  作者：Liping Huang、Feng Hu、Qingdong Ma、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.070

  日期：2013.6

  A highly efficient CuBr-catalyzed domino reaction of 2-substituted-3-(1-alkynyl)chromones to synthesize functionalized 3-acylfurans has been developed. The reaction is mild, environmentally friendly and easily handled without the necessity for dry solvents and inert atmosphere. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phase Transfer Reagent Promoted Tandem Ring-Opening and Ring-Closing Reactions of Unique 3-(1-Alkynyl) Chromones
  作者：Yang Liu、Shiyu Jin、Liping Huang、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00721

  日期：2015.5.1

  promoted tandem ring-opening and ring-closing reaction of 3-(1-alkynyl) chromones has been developed. This process remarkably generates functionalized 3-acyl-2-substituted chromones. Interestingly, when 3-(hepta-1,6-diyn-1-yl)chromone derivatives are applied, a novel tetracyclic chromone scaffold can be obtained by a further intramolecular 4 + 2 cyclization.

  已经开发出相转移试剂促进3-（1-炔基）色酮的串联开环和闭环反应。该过程显着产生官能化的3-酰基-2-取代的色酮。有趣的是，当使用3-（庚-1,6-二炔-1-基）色酮衍生物时，可以通过进一步的分子内4 + 2环化获得新型的四环色酮支架。