trans-2,2',4,4'-tetrachlorostilbene | 51042-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2,2',4,4'-tetrachlorostilbene
• 英文别名: 2,2',4,4'-Tetrachlorstilben；2,4,2',4'-Tetrachlorstilben；2,4-Dichloro-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl]benzene；2,4-dichloro-1-[(E)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 51042-15-0
• 化学式: C₁₄H₈Cl₄
• 分子量: 318.03
• InChiKey: VUHIYMLPHNVANS-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bis-(2,4-dichlor-phenyl)-fumarat 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 生成 trans-2,2',4,4'-tetrachlorostilbene
  参考文献：
  名称：

  Notes-Thermal Decarboxylation of Diaryl Fumarates to Stilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01068a638

文献信息

• Conversion of Disilanes to Functional Monosilanes. XIII. The Palladium Catalyzed Reductive Coupling of Benzylidene Dichlorides and Benzylidyne Trichlorides Using Disilanes as Reducing Agents
  作者：Hideyuki Matsumoto、Takeshi Arai、Masatoshi Takahashi、Toshiyuki Ashizawa、Taichi Nakano、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.56.3009

  日期：1983.10

  The reaction of benzylidene dichlorides or benzylidyne trichlorides with 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetramethyldisilane or hexamethyldisilane proceeded smoothly in the presence of acatalytic amount of Pd(PPh3)4 to give (E)-stilbenes or (E)- and (Z)-α,β-dichlorostilbenes in high yields, respectively. Also, in the presence of the palladium(0) catalyst, α,α-dichlorobenzyltrimethylsilanes reacted with hexamethyldisilane yielding (E)-α,β-bis(trimethylsilyl)stilbenes in quantitative yield.

  在Pd(PPh3)4的催化作用下，苄叉二氯或苄叉三氯与1,2-二氯-1,1,2,2-四甲基二硅烷或六甲基二硅烷反应顺利进行，分别高产率地得到了(E)-芪或(E)-和(Z)-α,β-二氯芪。此外，在钯(0)催化剂的存在下，α,α-二氯苄基三甲基硅烷与六甲基二硅烷反应，以定量产率生成了(E)-α,β-双(三甲基硅基)芪。
• Reaction of arylmethanesulfonyl and styrylmethanesulfonyl chlorides with triethylamine
  作者：Juzo Nakayama、Mitsuru Tanuma、Yoshiko Honda、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81491-x

  日期：1984.1

  series of arylmethanesulfonyl chlorides were treated with triethylamine in THF to give stilbenes in excellent yields. Workup of the mixtures below 10 °C permits isolation of stilbene episulfones which on warming decompose to yield the corresponding stilbenes stereospecifically. Application of the reaction to 9-fluorenylsulfonyl chloride affords bifluorenylidene, while trans-styrylmethanesulfonyl chloride

  在THF中用三乙胺处理了一系列芳基甲磺酰氯，以优异的收率得到了斯蒂苯。在低于10°C的温度下对混合物进行后处理可分离出二苯乙烯lb砜，该砜在升温时会分解，从而立体定向生成相应的斯蒂芬苯砜。将该反应应用于9-芴基磺酰氯，得到联芴基，而反式-苯乙烯基甲磺酰氯得到4，5-二氢-4，5-二苯基噻吩基1，1-二氧化物和1，6-二苯基己三烯。
• THE PALLADIUM(0)-CATALYZED REDUCTIVE COUPLING OF HALIDES USING<i>sym</i>-DICHLOROTETRAMETHYLDISILANE AS A REDUCING AGENT
  作者：Taichi Nakano、Masatoshi Takahashi、Toshiyuki Ashizawa、Takeshi Arai、Shinji Seki、Hideyuki Matsumoto、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1982.613

  日期：1982.5.5

  The reaction of benzylidene chlorides as well as 1,2-dihalogeno-1,2-diphenylethanes with sym-dichlorotetramethyldisilane in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) gave aryl-substituted ethenes in good yields.

  在一定量的四(三苯基膦)钯(0)催化剂存在下，苯亚甲基氯化物以及 1,2-二卤代-1,2-二苯基乙烷与交联-二氯四甲基二硅烷发生反应，生成了芳基取代的乙烯，收率很高。
• Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-Stilbenes through Silver-Catalyzed Self-Coupling of <i>N</i>-Triftosylhydrazones: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Qingmin Song、Yue Zhao、Shaopeng Liu、Yong Wu、Zhaohong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01040

  日期：2023.5.19

  efficiency with excellent stereoselectivity, broad substrate scope, and good functional group tolerance. A plausible mechanism involving nucleophilic attack of in situ generated sulfonium ylides on silver carbene was proposed on the basis of experimental results and DFT calculations, which further indicates that π–π stacking interactions play a dominant role in stereoselectivity control.

  已经提出了用于构建反式二苯乙烯的银介导的N-三氟甲磺酰腙自偶联。该协议的特点是适用于分子间和分子内反应、操作简单、效率高且具有出色的立体选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。基于实验结果和 DFT 计算，提出了原位生成的硫叶立德对银卡宾的亲核攻击机制，进一步表明 π-π 堆积相互作用在立体选择性控制中起主导作用。
• Opitz, Guenter; Ehlis, Thomas; Rieth, Karlheinz, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 1989 - 1998
  作者：Opitz, Guenter、Ehlis, Thomas、Rieth, Karlheinz

  DOI：——

  日期：——