(2-naphthyl)triphenylstannane | 274928-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-naphthyl)triphenylstannane
• CAS: 274928-10-8
• 化学式: C₂₈H₂₂Sn
• 分子量: 477.193
• InChiKey: FOFGISVYSZBRRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl naphthalen-2-yl phosphate 、 sodium triphenylstannide 以 氨 为溶剂， 以73%的产率得到(2-naphthyl)triphenylstannane
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Synthesis of Arylstannanes from Phenols

  摘要：

  Phenols are converted into aryl diethyl phosphates, which on reaction with alkali-metal triorganostannides in liquid ammonia afford arylstannanes in excellent yield.

  DOI：

  10.1021/om000013l

文献信息

• Phenols as Starting Materials for the Synthesis of Arylstannanes via S_RN1¹
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Viviana B. Dorn

  DOI：10.1021/om010878e

  日期：2002.4.1

  Phenols are converted into aryl diethyl phosphate esters (ArDEP), which on reaction with sodium trimethylstannide (1) or sodium triphenylstannide (2) in liquid ammonia afford arylstannanes by the SRN1 mechanism. Thus, the photostimulated reaction of phenylDEP (3), (4-methoxyphenyl)DEP (4), (4-biphenyl)DEP (5), (1-naphthyl)DEP (6), (2-naphthyl)DEP (7), and 2- (34), 3- (32), and (4-pyridyl)DEP (35) with

  苯酚被转化为芳基二乙基磷酸酯（ArDEP），该芳基二乙基磷酸酯与三甲基锡钠（1）或三苯基锡钠（2）在液态氨中反应，通过S RN 1机理提供芳基锡烷。因此，苯基DEP （3），（4-甲氧基苯基）DEP（4），（4-联苯基）DEP（5），（1-萘基）DEP（6），（2-萘基）DEP（7）的光刺激反应。，以及2-（34），3-（32）和（4-吡啶基）DEP（35）与1导致单锡烷基化产品的收率相当高（20-98％）。同样，含有两个或三个离去基团的底物在辐射下与1反应，得到相应的二或三苯乙烯基化的芳基化合物。用四乙基米亚苯基二磷酸酯（15），四乙基p亚苯基二磷酸酯（21），（4-氯苯基）DEP（22），和1,3,5-三（diethylphospho）苯（30），所述二-或三取代产品1,3-双（三甲基锡烷基）苯（19）（79％），1,4-双（三甲基锡烷基）苯（23）（95和97％）和1,3,5-三（三
• Two-Step Synthesis of Arylstannanes from Phenols
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Gustavo Silbestri

  DOI：10.1021/om000013l

  日期：2000.6.1

  Phenols are converted into aryl diethyl phosphates, which on reaction with alkali-metal triorganostannides in liquid ammonia afford arylstannanes in excellent yield.