(5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-(1-naphthyl)-2-phenyl-1,3-dioxa-2-silacycloheptane | 111949-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-(1-naphthyl)-2-phenyl-1,3-dioxa-2-silacycloheptane
• 英文别名: (5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-naphthalen-1-yl-2-phenyl-1,3,2-dioxasilepane
• CAS: 111949-32-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 380.516
• InChiKey: ZEEITMCTDWAIKA-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-(1-naphthyl)-2-phenyl-1,3-dioxa-2-silacycloheptane 、 甲基碘化镁 、 乙醚 、 氢化铝锂 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI KIMIKO; KATO TAKAYUKI; MASUDA SHINJI, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 101-104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dimethoxy-1,4-butanediol 、 dichloro(1-naphthyl)phenylsilane 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到(5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-(1-naphthyl)-2-phenyl-1,3-dioxa-2-silacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  使用 C2 手性助剂不对称合成有机硅化合物

  摘要：

  光学活性硅烷是通过一种新颖的不对称合成法合成的，该合成法涉及带有 C2 手性助剂的 1,3-二氧杂环己烷-2-硅杂环庚烷与格氏试剂的非对映选择性开环反应，然后是氢化铝锂 (LiAlH4) 还原。(R)-乙基甲基苯基硅烷和(R)-甲基苯基丙基硅烷分别以93%ee和98%ee衍生。还描述了其他光学硅烷的制备。其中一些的最大转数已通过 1 H NMR 和/或毛细管 GC 方法确定。基于立体化学结果提出了非对映选择性开环反应的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1393

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Silicon Compounds Using Chiral 5,6-Dimethoxy-1,3,2-dioxasilacycloheptane Derivatives
  作者：Kimiko Kobayashi、Takayuki Kato、Shinji Masuda

  DOI：10.1246/cl.1987.101

  日期：1987.1.5

  Asymmetric synthesis of silicon compounds was achieved in high optical yield by the substitution reaction of some chiral 5,6-dimethoxy-1,3,2-dioxasilacycloheptane derivatives with organometallic reagents followed by lithium aluminium hydride reduction. These starting dioxasilacycloheptanes were obtained by the coupling reaction of (S,S)-2,3-dimethoxybutanediol and corresponding prochiral dialkyldichlorosilanes

  通过一些手性 5,6-二甲氧基-1,3,2-二氧硅杂环庚烷衍生物与有机金属试剂的取代反应，然后氢化铝锂还原，以高光学产率实现了硅化合物的不对称合成。这些起始二氧硅杂环庚烷是通过 (S,S)-2,3-二甲氧基丁二醇和相应的前手性二烷基二氯硅烷的偶联反应获得的。
• KOBAYASHI KIMIKO; KATO TAKAYUKI; MASUDA SHINJI, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 101-104
  作者：KOBAYASHI KIMIKO、 KATO TAKAYUKI、 MASUDA SHINJI

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Organosilicon Compounds Using a C₂Chiral Auxiliary
  作者：Kimiko Kobayashi、Takayuki Kato、Masafumi Unno、Shinji Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.70.1393

  日期：1997.6

  Optically active silanes were synthesized by a novel asymmetric synthesis which involved the diastereoselective ring-opening reaction of 1,3-dioxa-2-silacycloheptanes bearing a C2 chiral auxiliary with Grignard reagents, followed by a lithium aluminum hydride (LiAlH4) reduction. (R)-Ethylmethylphenylsilane and (R)-methylphenylpropylsilane were derived in 93%ee and 98%ee, respectively. The preparation

  光学活性硅烷是通过一种新颖的不对称合成法合成的，该合成法涉及带有 C2 手性助剂的 1,3-二氧杂环己烷-2-硅杂环庚烷与格氏试剂的非对映选择性开环反应，然后是氢化铝锂 (LiAlH4) 还原。(R)-乙基甲基苯基硅烷和(R)-甲基苯基丙基硅烷分别以93%ee和98%ee衍生。还描述了其他光学硅烷的制备。其中一些的最大转数已通过 1 H NMR 和/或毛细管 GC 方法确定。基于立体化学结果提出了非对映选择性开环反应的机制。