1,1,3-trimethyl-3-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene | 1168107-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1,3-trimethyl-3-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
• 英文别名: 1,1,3-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-2H-cyclopenta[a]naphthalene
• CAS: 1168107-56-9
• 化学式: C₂₆H₂₄
• 分子量: 336.477
• InChiKey: ZOIJSFNYBRJFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘-1-基丙-2-醇 在 氢碘酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到1,1,3-trimethyl-3-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇与HI气体的选择性反应：碘化，还原和茚满环的形成

  摘要：

  在无溶剂条件下检查了苄醇与HI的反应。发生三种类型的反应（碘化，还原和成环），具体取决于围绕苄基位置的拥挤程度和底物的苄基稳定性。结果还表明，当使用HI时，形成茚满的环的形成有效地进行，并且具有富电子芳族环的化合物以良好的收率得到茚满衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.009

文献信息

• Acid-promoted SN1/E1 fragmentation/dimerization of 2-cumylmalonates
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.022

  日期：2009.6

  Several diethyl 2-cumylmalonates underwent fragmentation and dimerization in PPA at elevated temperatures to give 1,1,3-trimethyl-3-arylindanes in good yields. The same products were obtained from 2-cumylmalonic acid, ethyl 2-cumylcyanoacetate, and 2-cumyl Meldrum’s acid. This represents the first example of an SN1/E1 ionization with diethyl malonate as the leaving group.

  几种2-枯基丙二酸二乙酯在升高的温度下在PPA中进行裂解和二聚，从而以良好的收率得到1,1,3-三甲基-3-芳基茚满。相同的产物得自2-枯基丙二酸，2-枯基氰基乙酸乙酯和2-枯基梅德鲁姆酸。这代表了以丙二酸二乙酯作为离去基团进行S N 1 / E1电离的第一个例子。