Dimethyl 1-anilino-2-oxo-4,5-diphenylcyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Dimethyl 1-anilino-2-oxo-4,5-diphenylcyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₅
• 分子量: 441.483
• InChiKey: QLSUZEOTKNHNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-双甲氧酰基-3,4-二苯基环戊二烯酮 、 苯胺 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到Dimethylester
  参考文献：
  名称：

  缺电子的环戊二烯酮与2-烯基和2-炔基胺通过顺序的环周反应途径环化。

  摘要：

  研究了2,5-双（甲氧基羰基）-3,4-二苯基环戊二烯酮（1a）与烯丙基胺和炔丙基胺的周环反应。根据胺的结构，反应通过首先形成1,4加合物，然后进行烯环化和/或顺序的环周反应而进行。1a与二烯丙基胺（2a）反应，得到四环化合物（3a）。另一方面，1a与2-丙炔基胺（2c）的反应仅得到双环化合物（5c）。在与仲2-丙炔基胺（2d，e）的反应中，仅形成四环化合物（3d，e）。1a与α-支化的1,1-二烷基-2-丙炔基伯胺（2f，g）的反应生成了3型和5型化合物的混合物。四环化合物3是由1a和2的1,4加成物的[1,5]-σ重排产物的分子内[4 + 2] pi环加成形成的，然后是1a和2的[1,5]-σ重排。氢和脱氢。双环化合物5源自1a和2的1,4加合物的[2pi + 2pi + 2sigma]反应。基于X射线晶体学结构和MO讨论了一锅多级连续环周反应计算数据。

  DOI：

  10.1021/jo015941o

文献信息

• Cyclization of Electron-Deficient Cyclopentadienone with 2-Alkenyl and 2-Alkynylamines via Sequential Pericyclic Reaction Pathway
  作者：Yasuyuki Yoshitake、Kouki Yamaguchi、Chika Kai、Takayo Akiyama、Chiaki Handa、Tamaki Jikyo、Kazunobu Harano

  DOI：10.1021/jo015941o

  日期：2001.12.1

  compounds. The tetracyclic compounds 3 were formed from the intramolecular [4+2]pi cycloadditions of the [1,5]-sigmatropic rearrangement products of the 1,4 adducts of 1a and 2, followed by the [1,5]-sigmatropic rearrangement of hydrogen and dehydrogenation. The bicyclic compounds 5 were derived from the [2pi+2pi+2sigma] reaction of the 1,4 adducts of 1a and 2. The one-pot multistage sequential pericyclic

  研究了2,5-双（甲氧基羰基）-3,4-二苯基环戊二烯酮（1a）与烯丙基胺和炔丙基胺的周环反应。根据胺的结构，反应通过首先形成1,4加合物，然后进行烯环化和/或顺序的环周反应而进行。1a与二烯丙基胺（2a）反应，得到四环化合物（3a）。另一方面，1a与2-丙炔基胺（2c）的反应仅得到双环化合物（5c）。在与仲2-丙炔基胺（2d，e）的反应中，仅形成四环化合物（3d，e）。1a与α-支化的1,1-二烷基-2-丙炔基伯胺（2f，g）的反应生成了3型和5型化合物的混合物。四环化合物3是由1a和2的1,4加成物的[1,5]-σ重排产物的分子内[4 + 2] pi环加成形成的，然后是1a和2的[1,5]-σ重排。氢和脱氢。双环化合物5源自1a和2的1,4加合物的[2pi + 2pi + 2sigma]反应。基于X射线晶体学结构和MO讨论了一锅多级连续环周反应计算数据。