2-acetyl-3-(2-naphthoyl)oxirane | 1158867-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetyl-3-(2-naphthoyl)oxirane
• 英文别名: 1-[3-(Naphthalene-2-carbonyl)oxiran-2-yl]ethanone；1-[3-(naphthalene-2-carbonyl)oxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 1158867-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: INSZEYRSQQPVGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3-methyl-5-(2-naphthoyl)-1,2-dioxolan-3-ol 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2-acetyl-3-(2-naphthoyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  使用各种芳基乙炔与2,4-戊二酮的Mn（III）基反应形成1,2-二氧戊环及相关反应

  摘要：

  在环境温度下，用2,4-戊烷二酮进行锰（III）的基于氧的芳基乙炔的好氧氧化，出乎意料地得到了1,2-二氧戊环衍生物以及少量的环氧乙烷。1,2-二氧戊环经历硅胶辅助的收缩，以定量得到环氧乙烷。讨论了形成1,2-二氧戊环和副产物的反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.045

文献信息

• Formation of 1,2-dioxolanes using Mn(III)-based reaction of various arylacetylenes with 2,4-pentanedione and related reaction
  作者：Takuma Tsubusaki、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.045

  日期：2009.5

  The manganese(III)-based aerobic oxidation of arylacetylenes with 2,4-pentanedione at ambient temperature unexpectedly gave the 1,2-dioxolane derivatives in moderate yields together with a small amount of the oxiranes. The 1,2-dioxolanes underwent silica gel-assisted contraction to quantitatively give the oxiranes. The reaction pathway for the formation of the 1,2-dioxolanes and the by-product was

  在环境温度下，用2,4-戊烷二酮进行锰（III）的基于氧的芳基乙炔的好氧氧化，出乎意料地得到了1,2-二氧戊环衍生物以及少量的环氧乙烷。1,2-二氧戊环经历硅胶辅助的收缩，以定量得到环氧乙烷。讨论了形成1,2-二氧戊环和副产物的反应途径。