2H,3′H-spiro[5-fluorobenzofuran-3,2′-benzene]-1′,4′-dione | 1449692-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2H,3′H-spiro[5-fluorobenzofuran-3,2′-benzene]-1′,4′-dione
• 英文别名: 5-fluorospiro[2H-1-benzofuran-3,5'-cyclohex-2-ene]-1',4'-dione
• CAS: 1449692-47-0
• 化学式: C₁₃H₉FO₃
• 分子量: 232.211
• InChiKey: JLIKAERANHTHOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenoxymethyl)-1,4-benzoquinone 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以20%的产率得到2H,3′H-spiro[5-fluorobenzofuran-3,2′-benzene]-1′,4′-dione
  参考文献：
  名称：

  钯（II）2催化的的合成ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]

  摘要：

  2 ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]，构成一个新的螺杂环骨架，合成由2-芳氧基-1,4-萘醌开始通过钯（II） -催化的反应的手段，这是一个新的螺环转变。在最佳条件下，即10摩尔％的钯（II）乙酸盐，3,5-二氯吡啶，并在110℃，5％（摩尔）在乙酸中的三氟乙酸，各种2的15摩尔％ħ，3' ħ -螺[合成了苯并呋喃-3,2'-萘醌]，其收率强烈依赖于芳氧基的取代方式。未取代或邻位发现用三氟乙酸处理后，被取代的2-芳氧基甲基-1,4-醌重排成相应的2-（4-羟基芳基）-1,4-醌。

  DOI：

  10.1021/jo400852z

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>,3′<i>H</i>-Spiro[benzofuran-3,2′-naphthoquinones]
  作者：Pieter Claes、Jan Jacobs、Bart Kesteleyn、Tuyen Nguyen Van、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo400852z

  日期：2013.9.6

  skeleton, were synthesized starting from 2-aryloxymethyl-1,4-naphthoquinones by means of a palladium(II)-catalyzed reaction, which is a new spirocyclic transformation. Under optimal conditions, i.e. 10 mol % of palladium(II) acetate, 15 mol % of 3,5-dichloropyridine, and 5 mol % of trifluoroacetic acid in acetic acid at 110 °C, various 2H,3′H-spiro[benzofuran-3,2′-naphthoquinones] were synthesized in yields

  2 ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]，构成一个新的螺杂环骨架，合成由2-芳氧基-1,4-萘醌开始通过钯（II） -催化的反应的手段，这是一个新的螺环转变。在最佳条件下，即10摩尔％的钯（II）乙酸盐，3,5-二氯吡啶，并在110℃，5％（摩尔）在乙酸中的三氟乙酸，各种2的15摩尔％ħ，3' ħ -螺[合成了苯并呋喃-3,2'-萘醌]，其收率强烈依赖于芳氧基的取代方式。未取代或邻位发现用三氟乙酸处理后，被取代的2-芳氧基甲基-1,4-醌重排成相应的2-（4-羟基芳基）-1,4-醌。