(4R,4aS,6S,7S,7aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,7-trimethyl-octahydrocyclopenta[c]pyridin-1-one | 1028192-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4R,4aS,6S,7S,7aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,7-trimethyl-octahydrocyclopenta[c]pyridin-1-one
• 英文别名: (4R,4aS,6S,7S,7aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,7-trimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-3H-cyclopenta[c]pyridin-1-one
• CAS: 1028192-54-2
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₂Si
• 分子量: 311.54
• InChiKey: CVPPKNCMOIKXBA-AICCOOGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,6S,7S,7aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,7-trimethyl-octahydrocyclopenta[c]pyridin-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,4aS,6S,7S,7aR)-2,4,7-trimethyl-octahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-yl tert-butyl(dimethyl)silyl ether
  参考文献：
  名称：

  (-)-Incarvillateine 通过 Rh 催化的烯烃 C-H 键活化进行分子内烷基化的不对称合成

  摘要：

  (-)-incarvillateine 是一种具有强镇痛作用的天然产物，通过 11 个步骤完成了不对称全合成，总产率为 15.4%。关键步骤是铑催化的烯烃 CH 键的分子内烷基化以设置两个立体中心。此外，这种转化会产生一种环外、四取代的烯烃，通过它可以很容易地获得双环哌啶部分。

  DOI：

  10.1021/ja8012159
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S,7aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,7-trimethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyridin-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (4R,4aS,6S,7S,7aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,7-trimethyl-octahydrocyclopenta[c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Incarvillateine 通过 Rh 催化的烯烃 C-H 键活化进行分子内烷基化的不对称合成

  摘要：

  (-)-incarvillateine 是一种具有强镇痛作用的天然产物，通过 11 个步骤完成了不对称全合成，总产率为 15.4%。关键步骤是铑催化的烯烃 CH 键的分子内烷基化以设置两个立体中心。此外，这种转化会产生一种环外、四取代的烯烃，通过它可以很容易地获得双环哌啶部分。

  DOI：

  10.1021/ja8012159