4-butanoyl-3-oxo-1-(phenylmethyl)piperidinium chloride | 1010684-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-butanoyl-3-oxo-1-(phenylmethyl)piperidinium chloride
• 英文别名: 4-Butanoyl-3-oxo-1-(phenylmethyl)piperidinium chloride；1-benzyl-4-butanoylpiperidin-1-ium-3-one;chloride
• CAS: 1010684-90-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂*ClH
• 分子量: 295.809
• InChiKey: WZRHTBDLAAHKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butanoyl-3-oxo-1-(phenylmethyl)piperidinium chloride 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 5-(3,4-dichlorophenyl)-1-(phenylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/31771

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 3-AZABICYCLO [4. 1. 0] HEPTANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION
  申请人：Di Fabio Romano

  公开号：US20090281135A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof: wherein G is selected from the group consisting of: phenyl, a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group, and a 8- to 11-membered heteroaryl bicyclic group; wherein G may be substituted by (R 2 ) p , which can be the same or different; R 1 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 2 is halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl or SF 5 ; or corresponds to R 8 ; R 5 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 6 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 7 is selected from the group consisting of: hydrogen, fluorine, and C 1-4 alkyl; or corresponds to X, X 1 , X 2 or X 3 ; wherein X corresponds to: X 1 corresponds to: X 2 corresponds to: X 3 corresponds to: R 3 is hydrogen or C 1-4 alkyl; or corresponds to X or X 1 ; R 4 is hydrogen or C 1-4 alkyl; or corresponds to X or X 1 ; R 8 is a 5-6 membered heterocycle group, which may be substituted by one or two substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; R 9 is C 1-4 alkyl; R 10 is hydrogen, C 1-4 alkyl, C 3-6 cycloalkyl or C 3-6 cycloalkylC 1-3 alkyl; R 11 is haloC 1-2 alkyl; p is an integer from 0 to 5; and n is 1 or 2; and processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as serotonin (5-HT), dopamine (DA) and norepinephrine (NE), re-uptake inhibitors.

  本发明涉及式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药： 其中， G选自苯基、5-或6-成员单环杂芳基团和8-到11-成员杂芳双环基团的群，其中G可以被(R2)p取代，其可以相同或不同； R1是氢或C1-4烷基； R2是卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4酰基或SF5；或对应于R8； R5是氢或C1-4烷基； R6是氢或C1-4烷基； R7选自氢、氟和C1-4烷基；或对应于X、X1、X2或X3； 其中， X对应于： X1对应于： X2对应于： X3对应于： R3是氢或C1-4烷基；或对应于X或X1； R4是氢或C1-4烷基；或对应于X或X1； R8是一个5-6成员杂环基团，其可以被选自卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基和C1-4酰基的一到两个取代基取代； R9是C1-4烷基； R10是氢、C1-4烷基、C3-6环烷基或C3-6环烷基C1-3烷基； R11是卤代C1-2烷基； p是从0到5的整数； n是1或2； 以及用于制备它们的过程、用于这些过程的中间体、包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，作为5-羟色胺、多巴胺和去甲肾上腺素的再摄取抑制剂。
• 3-AZABICYCLO[4.1.0]HEPTANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2061461B1

  公开（公告）日：2009-12-23
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2008031771A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] The present invention relates to novel compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof: formula (I), wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group, or a 8- to 11-membered heteroaryl bicyclic group; such G may be substituted by (R₂)_p, which can be the same or different; R₁ is hydrogen or C_1-4alkyl; R₂ is halogen, hydroxy, cyano,C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, haloC_1-4alkoxy, C_1-4alkanoyl and SF₅; or corresponds to R₈; R₅ is hydrogen or C_1-4 alkyl; R₆ is hydrogen or C_1-4 alkyl; R₇ is selected in the group consisting of: hydrogen, fluorine, and C_1-4 alkyl; or corresponds to X, X₁, X₂ or X₃; wherein X corresponds to: formula (a) X₁ corresponds to: formula (b) X₂ corresponds to: formula (c) X₃ corresponds to: formula (d) R₃ is hydrogen or C_1-4 alkyl; or corresponds to X or X₁; R₄ is hydrogen or C_1-4 alkyl; or corresponds to X or X₁; R₈ is a 5-6 membered heterocycle group, which may be substituted by one or two substituents selected from a group consisting of: halogen, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy and C_1-4alkanoyl; R₉ is C_1-4alkyl; R₁₀ is hydrogen, C_1-4alkyl, C_3-6cycloalkyl or C_3-6cycloalkylC_1-3alkyl; R₁₁ is haloC_1-2alkyl; p is an integer from 0 to 5; n is 1 or 2. processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as as serotonin (5-HT), dopamine (DA) and norepinephrine (NE), re-uptake inhibitors.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés de formule (I) ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs solvates ou promédicaments. Dans ladite formule, G est sélectionné dans le groupe constitué par: phényle, un groupe hétéroaryle monocyclique à 5 ou 6 chaînons ou un groupe hétéroaryle bicyclique comportant 8 à 11 chaînons, G pouvant être substitué par (R₂)_p, lequel peut être identique ou différent; R₁ est hydrogène ou alkyle C_1-4; R₂ est halogène, hydroxy, cyano, alkyle C_1-4, haloalkyle C_1-4, alcoxy C_1-4, haloalcoxy C_1-4, alcanoyle C_1-4 et SF₅, ou correspond à R₈; R₅ est hydrogène ou alkyle C_1-4; R₆ est hydrogène ou alkyle C_1-4; R₇ est sélectionné dans le groupe constitué par: hydrogène, fluor et alkyle C_1-4, ou correspond à X, X₁, X₂ ou X₃ (X correspondant à la formule (a), X₁ à la formule (b), X₂ à la formule (c) et X₃ à la formule (d)); R₃ est hydrogène ou alkyle C_1-4 ou correspond à X ou X₁; R₄ est hydrogène ou alkyle C_1-4 ou correspond à X ou X₁; R₈ est un groupe hétérocyclique comportant 5 à 6 chaînons, qui peut être substitué par un ou deux substituants sélectionnés dans le groupe constitué par: halogène, cyano, alkyle C_1-4, haloalkyle C_1-4, alcoxy C_1-4 et alcanoyle C_1-4; R9 est alkyle C_1-4; R₁₀ est hydrogène, alkyle C_1-4, cycloalkyle C_3-6 ou cycloalkyle C_3-6-alkyle C_1-3; R₁₁ est haloalkyle C_1-2; p est un entier compris entre 0 et 5; n est 1 ou 2. L'invention concerne également des méthodes de préparation desdits composés, des intermédiaires utilisés et des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que leur utilisation dans un traitement comme inhibiteurs de la recapture de la sérotonine (5-HT), de la dopamine (DA) et de la noradrénaline (NE).