(2S,3S)-2-[(S)-Amino-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-methyl]-5-methyl-2,3-dihydro-furan-3-ol | 102219-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(S)-Amino-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-methyl]-5-methyl-2,3-dihydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(S)-amino-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methyl]-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-ol
• CAS: 102219-71-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: OJFOGQDPVXBDIK-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-硝基甲基-1,3-二恶烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 diisocyanate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 434.0h， 生成 (2S,3S)-2-[(S)-Amino-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-methyl]-5-methyl-2,3-dihydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过异恶唑啉合成氨基糖：一氧化氮-呋喃加合物是异恶唑啉路线中通往新型氨基糖衍生物的关键中间体

  摘要：

  提出了新的1,3-偶极一氧化氮环化成难于吸附的偶极亲和性呋喃和2-甲基呋喃的新形式。呋喃并恶唑啉加合物6和7已显示出代表新型C 6和C 7氨基糖衍生物衍生物的高度先进而通用的前体，可通过随后的高度立体选择性修饰（添加HO / OCH 3或HO / OH）和/或LiAlH 4还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96705-5

文献信息

• Synthesis of amino sugars via isoxazolines
  作者：Volker Jäger、Ingrid Müller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96705-5

  日期：1985.1

  cycloadditions to reluctant dipolarophiles furan and 2-methylfuran are presented. The furoisoxazoline adducts 6 and 7 are shown to represent highly advanced, yet versatile precursors for derivatives of novel C6 and C7 amino sugar derivatives, accessible by subsequent highly stereoselective modification (addition of HO/OCH3 or HO/OH) and/or LiAlH4 reduction.

  提出了新的1,3-偶极一氧化氮环化成难于吸附的偶极亲和性呋喃和2-甲基呋喃的新形式。呋喃并恶唑啉加合物6和7已显示出代表新型C 6和C 7氨基糖衍生物衍生物的高度先进而通用的前体，可通过随后的高度立体选择性修饰（添加HO / OCH 3或HO / OH）和/或LiAlH 4还原。

表征谱图