N-(9-{(2R,3R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-[1-(2-cyano-ethoxy)-ethoxy]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-acetamide | 828247-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(9-{(2R,3R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-[1-(2-cyano-ethoxy)-ethoxy]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[1-(2-cyanoethoxy)ethoxy]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]acetamide
• CAS: 828247-72-9
• 化学式: C₃₈H₄₀N₆O₈
• 分子量: 708.771
• InChiKey: NIRSOUPGZUSRPX-QDGFUIKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-{(2R,3R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-[1-(2-cyano-ethoxy)-ethoxy]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-acetamide 在 四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  开发了一种新的合成寡核糖核苷酸的新方法，该方法使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基。在酸性条件下，以良好的产率将CEE基团引入到N-酰基-3'，5'- O-甲硅烷基保护的核糖核苷的2'-位置。发现2'- O- CEE基团在含水氨或乙醇氨中是稳定的，并通过用无水四丁基氟化铵（TBAF）处理而被快速除去。通过结合使用N-酰基和2'- O -CEE保护基，可以可靠且完全的两步脱保护，首先是在NH 3 -EtOH中，然后是在THF中的TBAF，而无需裂解核苷酸间键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.151
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-氰乙氧基)乙烷 在 sodium hydrogen sulfate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(9-{(2R,3R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-[1-(2-cyano-ethoxy)-ethoxy]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  开发了一种新的合成寡核糖核苷酸的新方法，该方法使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基。在酸性条件下，以良好的产率将CEE基团引入到N-酰基-3'，5'- O-甲硅烷基保护的核糖核苷的2'-位置。发现2'- O- CEE基团在含水氨或乙醇氨中是稳定的，并通过用无水四丁基氟化铵（TBAF）处理而被快速除去。通过结合使用N-酰基和2'- O -CEE保护基，可以可靠且完全的两步脱保护，首先是在NH 3 -EtOH中，然后是在THF中的TBAF，而无需裂解核苷酸间键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.151