3-(2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-7-methoxy-5-methyl-3H-isobenzofuran-1-one | 731773-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-7-methoxy-5-methyl-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-7-methoxy-5-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 731773-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: KTBWNTSNGGTLSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-7-methoxy-5-methyl-3H-isobenzofuran-1-one 在 mercury(II) diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以93%的产率得到3-(2,6-dihydroxyphenyl)-7-methoxy-5-methyl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  异雌沙星的区域特异性合成，这是一种天然存在的异苯并呋喃酮抗氧化剂

  摘要：

  DBU促进了羟基异苯并呋喃酮15与环己烷1,3-二酮的羟醛缩合反应，然后进行芳构化，首次合成了异黄霉素（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.175
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 3-羟基-7-甲氧基-5-甲基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到3-(2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-7-methoxy-5-methyl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  异雌沙星的区域特异性合成，这是一种天然存在的异苯并呋喃酮抗氧化剂

  摘要：

  DBU促进了羟基异苯并呋喃酮15与环己烷1,3-二酮的羟醛缩合反应，然后进行芳构化，首次合成了异黄霉素（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.175

文献信息

• Regiospecific synthesis of isopestacin, a naturally occurring isobenzofuranone antioxidant
  作者：Pallab Pahari、Bidyut Senapati、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.175

  日期：2004.6

  A DBU promoted aldol cyclocondensation of hydroxyisobenzofuranone 15 with cyclohexane-1,3-dione, followed by aromatization has resulted in the first short synthesis of isopestacin (1).

  DBU促进了羟基异苯并呋喃酮15与环己烷1,3-二酮的羟醛缩合反应，然后进行芳构化，首次合成了异黄霉素（1）。
• Regiospecific synthesis of 3-(2,6-dihydroxyphenyl)phthalides: application to the synthesis of isopestacin and cryphonectric acid
  作者：Dipakranjan Mal、Pallab Pahari、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.048

  日期：2007.11

  DBU catalyzed condensation of phthalaldehydic acids and 1,3-diketones has been developed to be a general method for the synthesis of 3-substituted phthalides. This method, in combination with mercuric acetate mediated oxidative aromatization has been utilized for the regiospecific synthesis of isopestacin (9) and cryphonectric acid (10).

  已经开发出DBU催化的邻苯二甲酸和1，3-二酮的缩合反应，是合成3-取代的邻苯二甲酸酯的通用方法。该方法与乙酸汞介导的氧化芳构化相结合，已被用于异雌霉素（9）和冷柠檬酸（10）的区域特异性合成。