(1R,2R,3S,5R,8R,10S,11R,12S)-10-methoxy-2-nitro-5-phenyl-4,6,9-trioxatetracyclo[10.2.1.0(2,11).0(3,8)]pentadec-13-ene | 1294451-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1R,2R,3S,5R,8R,10S,11R,12S)-10-methoxy-2-nitro-5-phenyl-4,6,9-trioxatetracyclo[10.2.1.0(2,11).0(3,8)]pentadec-13-ene
• 英文别名: (1R,2R,3S,5R,8R,10S,11R,12S)-10-methoxy-2-nitro-5-phenyl-4,6,9-trioxatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadec-13-ene
• CAS: 1294451-71-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: UPOIXGWZAROZSI-BABRYIFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 环戊二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,2R,3S,5R,8R,10S,11R,12R)-10-methoxy-2-nitro-5-phenyl-4,6,9-trioxatetracyclo[10.2.1.0(2,11).0(3,8)]pentadec-13-ene 、 (1R,2R,3S,5R,8R,10S,11R,12S)-10-methoxy-2-nitro-5-phenyl-4,6,9-trioxatetracyclo[10.2.1.0(2,11).0(3,8)]pentadec-13-ene
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的硝基烯烃与环戊二烯之间Diels-Alder反应的实验和理论研究。

  摘要：

  描述了吡喃糖衍生的硝基烯烃1与环戊二烯的Diels-Alder反应，并通过计算研究分析了环加成反应的出乎意料的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.12.006

文献信息

• Experimental and theoretical study of a Diels–Alder reaction between a sugar-derived nitroalkene and cyclopentadiene
  作者：María I. Mangione、Ariel M. Sarotti、Alejandra G. Suárez、Rolando A. Spanevello

  DOI：10.1016/j.carres.2010.12.006

  日期：2011.3

  The Diels-Alder reaction of a pyranose-derived nitroalkene 1 with cyclopentadiene is described, and the unexpected facial selectivity of the cycloaddition is analyzed by a computational study.

  描述了吡喃糖衍生的硝基烯烃1与环戊二烯的Diels-Alder反应，并通过计算研究分析了环加成反应的出乎意料的面部选择性。