(S)-4-[(E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-enyl]-cyclopent-2-enone | 170708-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-[(E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-enyl]-cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S)-4-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 170708-09-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: ZZGIUQSESFDHEU-HLZWWYGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butyloxyethylene 、 (S)-4-[(E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-enyl]-cyclopent-2-enone 在 lithium perchlorate 2.) acid 作用下， 生成 n-butyl (<1S,2R>-2-<(1E,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-oxocyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pauson-Khand Cyclization: A Formal Total Synthesis of Natural Brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a010
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,4R,7S,7aS)-3-[(E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-enyl]-2-((1R,2S,4S)-7,7-dimethyl-1-methylsulfanylmethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one 在 马来酸酐 、 甲基二氯化铝 、 铜 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-4-[(E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-enyl]-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pauson-Khand Cyclization: A Formal Total Synthesis of Natural Brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a010

文献信息

• Asymmetric Pauson-Khand Cyclization: A Formal Total Synthesis of Natural Brefeldin A
  作者：Vania Bernardes、Nina Kann、Antoni Riera、Albert Moyano、Miquel A. Pericas、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00126a010

  日期：1995.10