1-Methanesulfonyl-3-(4-methoxy-phenyl)-piperidine | 906360-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Methanesulfonyl-3-(4-methoxy-phenyl)-piperidine
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(methylsulfonyl)piperidine；3-(4-methoxyphenyl)-1-methylsulfonylpiperidine
• CAS: 906360-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: LVMZKFBPPKVYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methanesulfonyl-3-(4-methoxy-phenyl)-piperidine 在 sodium amalgam 、 sodium phosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  3-芳基哌啶的简明合成

  摘要：

  我们提出了一种简单直接的 3-芳基哌啶合成方法，方法是通过格氏加成哌啶-3-one 与不同的芳基溴化镁试剂，并与三乙基硅烷和三氟化硼醚合物的组合对所得叔醇进行酸性脱羟基。这种简便的策略被进一步用于合成 preclamol。研究了3-芳基哌啶-3-醇与三氟化硼醚合物的高度区域选择性脱水制备3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶骨架。还研究了一种新型二氧化硒介导的 3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶的二氢过氧化反应。

  DOI：

  10.3987/com-06-10717
• 作为产物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)piperidin-3-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Methanesulfonyl-3-(4-methoxy-phenyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基哌啶的简明合成

  摘要：

  我们提出了一种简单直接的 3-芳基哌啶合成方法，方法是通过格氏加成哌啶-3-one 与不同的芳基溴化镁试剂，并与三乙基硅烷和三氟化硼醚合物的组合对所得叔醇进行酸性脱羟基。这种简便的策略被进一步用于合成 preclamol。研究了3-芳基哌啶-3-醇与三氟化硼醚合物的高度区域选择性脱水制备3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶骨架。还研究了一种新型二氧化硒介导的 3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶的二氢过氧化反应。

  DOI：

  10.3987/com-06-10717

文献信息

• Concise Synthesis of 3-Arylpiperidines
  作者：Meng-Yang Chang、Ru-Ting Hsu、Hua-Ping Chen、Pei-Jung Lin

  DOI：10.3987/com-06-10717

  日期：——

  We present an easy and straightforward synthesis of 3-arylpiperidines by Grignard addition of piperidin-3-one with different arylmagnesium bromide reagents and acidic dehydroxylation of the resulting tertiary alcohol with the combination of triethylsilane and boron trifluoride etherate. This facile strategy was further used to synthesize preclamol. A highly regioselective dehydration of 3-arylpiperidin-3-ol

  我们提出了一种简单直接的 3-芳基哌啶合成方法，方法是通过格氏加成哌啶-3-one 与不同的芳基溴化镁试剂，并与三乙基硅烷和三氟化硼醚合物的组合对所得叔醇进行酸性脱羟基。这种简便的策略被进一步用于合成 preclamol。研究了3-芳基哌啶-3-醇与三氟化硼醚合物的高度区域选择性脱水制备3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶骨架。还研究了一种新型二氧化硒介导的 3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶的二氢过氧化反应。