7,9-Dichloro-8-hydroxy-6-oxo-6H-quinolizine-3-carboxylic acid ethyl ester | 144785-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 7,9-Dichloro-8-hydroxy-6-oxo-6H-quinolizine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7,9-dichloro-8-hydroxy-6-oxoquinolizine-3-carboxylate
• CAS: 144785-44-4
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₄
• 分子量: 302.114
• InChiKey: OQVNLPPLAYRTOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 、 全氯环丁烯酮 在 水 作用下， 生成 7,9-Dichloro-8-hydroxy-6-oxo-6H-quinolizine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen;18. Mitteilung¹. Umsetzung von Perchlorcyclobutenon mit Pyridinen: Synthese von 4H-4-Chinolizinonen im Eintopfverfahren

  摘要：

  氧碳化合物及相关化合物；第18.1部分：四氯环丁烯酮与吡啶的反应：一种新颖的4H-4-喹唑烯酮合成。将四氯环丁烯酮（5）与吡啶（6a-i）加热，再用水处理，可以得到1,3-二氯-2-羟基-4H-4-喹唑烯酮（7a, b, g-h）和1,3-二氯-2-羟基-4-氧-4H-喹唑烯酸酯（7c-f）。通过捕获1,2,3-三氯-8-(1,1-二甲基乙基)-4H-4-喹唑烯酮（11b），并在加热水的条件下将其连续转化为7b，确定了反应路径。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26281

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen;18. Mitteilung¹. Umsetzung von Perchlorcyclobutenon mit Pyridinen: Synthese von 4<i>H</i>-4-Chinolizinonen im Eintopfverfahren
  作者：Arthur H. Schmidt、Mario Dümmler

  DOI：10.1055/s-1992-26281

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 18.1 The Reaction of Perchlorocyclobutenone with Pyridines: A Novel Synthesis of 4H-4-Quinolizinones Heating of tetrachlorocyclobutenone (5) with the pyridines 6a-i followed by treatment with water affords 1,3-dichloro-2-hydroxy-4H-4-quinolizinones 7a, b, g-h and 1,3-dichloro-2-hydroxy-4-oxo-4H-quinolizinecarboxylates 7c-f. The reaction pathway has been secured by trapping 1,2,3-trichloro-8-(1,1-dimethylethyl)-4H-4-quinolizinone (11b) and by its successive conversion to 7b on heating with water.

  氧碳化合物及相关化合物；第18.1部分：四氯环丁烯酮与吡啶的反应：一种新颖的4H-4-喹唑烯酮合成。将四氯环丁烯酮（5）与吡啶（6a-i）加热，再用水处理，可以得到1,3-二氯-2-羟基-4H-4-喹唑烯酮（7a, b, g-h）和1,3-二氯-2-羟基-4-氧-4H-喹唑烯酸酯（7c-f）。通过捕获1,2,3-三氯-8-(1,1-二甲基乙基)-4H-4-喹唑烯酮（11b），并在加热水的条件下将其连续转化为7b，确定了反应路径。