(2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-4-benzyloxy-2-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-3,5-diol | 247144-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-4-benzyloxy-2-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-3,5-diol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-1-benzyl-2-(2-hydroxyethyl)-4-phenylmethoxypiperidine-3,5-diol
• CAS: 247144-50-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: SMIDNQOZFTUDMC-UWHLTILDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-4-benzyloxy-2-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-3,5-diol 在 palladium on activated charcoal HCO₂NH₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,5,6-trideoxy-1,5-imino-L-ido-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael addition of benzylamine to sugar derived α,β-unsaturated ester: a new diastereoselective synthesis of a higher homologue of 1-deoxy-L-ido-nojirimycin

  摘要：

  半缩醛3在原位生成的苄胺的分子内迈克尔加成反应，生成具有所需同型氮杂糖环骨架的内酯4a；还原内酯官能团并去除保护基团，得到1-脱氧-L-异脱氧-同型诺吉里霉素。

  DOI：

  10.1039/a905440e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5Z)-3-O-Benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-6-enofuranuroate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-4-benzyloxy-2-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael addition of benzylamine to sugar derived α,β-unsaturated ester: a new diastereoselective synthesis of a higher homologue of 1-deoxy-L-ido-nojirimycin

  摘要：

  半缩醛3在原位生成的苄胺的分子内迈克尔加成反应，生成具有所需同型氮杂糖环骨架的内酯4a；还原内酯官能团并去除保护基团，得到1-脱氧-L-异脱氧-同型诺吉里霉素。

  DOI：

  10.1039/a905440e

文献信息

• Intramolecular Michael addition of benzylamine to sugar derived α,β-unsaturated ester: a new diastereoselective synthesis of a higher homologue of 1-deoxy-L-ido-nojirimycin
  作者：Vijaya N. Desai、Nabendu N. Saha、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/a905440e

  日期：——

  The diastereoselective intramolecular Michael addition of the benzylamine generated in situ from hemiacetal 3 leads to the lactone 4a with the required homoazasugar ring skeleton; reduction of the lactone functionality and removal of the protecting groups afford 1-deoxy-L-ido-homonojirimycin.

  半缩醛3在原位生成的苄胺的分子内迈克尔加成反应，生成具有所需同型氮杂糖环骨架的内酯4a；还原内酯官能团并去除保护基团，得到1-脱氧-L-异脱氧-同型诺吉里霉素。