N-亚硝基-N-异丙基脲 | 16830-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: N-亚硝基-N-异丙基脲
• 英文名称: N-Isopropyl-N-nitrosourea
• 英文别名: isopropyl nitrosourea；Urea, 1-isopropyl-1-nitroso-；1-nitroso-1-propan-2-ylurea
• CAS: 16830-14-1
• 化学式: C₄H₉N₃O₂
• mdl: MFCD01675954
• 分子量: 131.134
• InChiKey: VMQQMNLJMLELNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3227 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO-50mg溶于0.5mlDMSO得至澄清的黄色溶液，有少量不溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 N-亚硝基-N-异丙基脲 在 phosphate buffer 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-isopropyl-pyridinium
  参考文献：
  名称：

  Studies on chemical carcinogens and mutagens. XXXII. Chemoselectivity of alkylating agents toward pyridine in aqueous media - A simple procedure for evaluation of Swain-Scott's substrate constants.

  摘要：

  本文提出了一种评估烷化剂在水介质中对吡啶的化学选择性的简单方法。该分析方法包括评估吡啶在水性缓冲液（pH 值为 6.0）中的相对季铵化速率和水解速率，即评估在含有大量过量吡啶的磷酸盐缓冲液中，给定烷化剂对吡啶的氮功能和氧功能进行竞争性亲核攻击时对吡啶的化学选择性。Spy 一词暂时定义为 log {(N/(1-N))×[H2O]/[py]}，其中 N 是在完全消耗给定的烷化剂后吡啶季铵化所消耗的摩尔分数，[H2O]和[py]分别是水和吡啶的浓度。在 37°C 含 4% 丙酮的 1/15 M 磷酸盐缓冲液（pH 值为 6.0）中，Spy 与 Swain 和 Scott 定义的底物常数（s）呈线性相关：s=0.163Spy+0.209（r=0.995，n=8）。本文简要讨论了化学选择性与反应温度和介质中丙酮含量的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5207
• 作为产物：
  描述：

  异丙基脲 生成 N-亚硝基-N-异丙基脲
  参考文献：
  名称：

  Influences of alkyl groups in the rates of decomposition of N-nitrosoureas in basic aqueous solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a044

文献信息

• Conformational preferences in alkylnitrosoureas
  作者：John K. Snyder、Leon M. Stock

  DOI：10.1021/jo01293a023

  日期：1980.2
• Studies on chemical carcinogens and mutagens. XXXII. Chemoselectivity of alkylating agents toward pyridine in aqueous media - A simple procedure for evaluation of Swain-Scott's substrate constants.
  作者：SHINICHI NINOMIYA、YUTAKA KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.33.5207

  日期：——

  A simple method for the evaluation of the chemoselectivit of alkylating agents toward pyridine in aqueous media is proposed. The analytical method involves the evaluation of the relative rate of quaternization of pyridine with respect to the rate of hydrolysis in aqueous buffer (pH 6.0), i.e., the evaluation of chemoselectivity toward pyridine in competitive nucleophilic attacks of a given alkylating agent on the nitrogen of pyridine versus the oxygen functions in phosphate buffer containing a large excess of pyridine. The term Spy is tentatively defined as log (N/(1-N)) × [H2O]/[py]}, where N is the molar fraction consumed for pyridine quaternization after the complete consumption of the given alkylating agent, and [H2O] and [py] are the concentrations of water and pyridine, respectively. Spy correlated linearly with the substrate constant (s) defined by Swain and Scott : s=0.163Spy+0.209 (r=0.995, n=8) at 37°C in 4% acetone-containing 1/15 M phosphate buffer (pH 6.0). The dependences of the chemoselectivity on the reaction temperature and the acetone content of the medium are briefly discussed.

  本文提出了一种评估烷化剂在水介质中对吡啶的化学选择性的简单方法。该分析方法包括评估吡啶在水性缓冲液（pH 值为 6.0）中的相对季铵化速率和水解速率，即评估在含有大量过量吡啶的磷酸盐缓冲液中，给定烷化剂对吡啶的氮功能和氧功能进行竞争性亲核攻击时对吡啶的化学选择性。Spy 一词暂时定义为 log (N/(1-N))×[H2O]/[py]}，其中 N 是在完全消耗给定的烷化剂后吡啶季铵化所消耗的摩尔分数，[H2O]和[py]分别是水和吡啶的浓度。在 37°C 含 4% 丙酮的 1/15 M 磷酸盐缓冲液（pH 值为 6.0）中，Spy 与 Swain 和 Scott 定义的底物常数（s）呈线性相关：s=0.163Spy+0.209（r=0.995，n=8）。本文简要讨论了化学选择性与反应温度和介质中丙酮含量的关系。
• Influences of alkyl groups in the rates of decomposition of N-nitrosoureas in basic aqueous solution
  作者：John K. Snyder、Leon M. Stock

  DOI：10.1021/jo01310a044

  日期：1980.10