4-((6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 95538-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-((6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(6-chloro-4-oxochromen-3-yl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 95538-89-9
• 化学式: C₁₉H₁₀ClNO₄
• mdl: MFCD01535456
• 分子量: 351.746
• InChiKey: VECUWFLTPUNNLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-((5-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-3-phenyl-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于色酮-吡唑的抗癌剂的开发

  摘要：

  4-((6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 对氮和硫亲核试剂以及双齿亲核试剂的化学反应性在各种条件下研究。所研究的亲核反应导致杂环系统的形成，即吡唑基恶唑酮、吡唑二氢三嗪酮、色酰咪唑酮、色酰咪唑、色酰苯并[d]咪唑和色酰氧硫氮杂衍生物。使用 MTT 测定筛选所有合成产物对两种细胞系的抗癌活性，即人结肠癌 (HCT-116) 和乳腺乳腺癌 (MCF-7)。一些研究的化合物对 HCT-116 (IC50 7.74-82.49 µg/mL) 和 MCF-7 (IC50 4.98-92) 显示出显着的细胞毒活性。62 µg/mL) 细胞与标准抗癌药物多柔比星（IC50 分别为 5.23 和 4.17 µg/mL）相比。在测试的化合物中，吡唑苯甲酰胺和吡唑二氢三嗪酮衍生物对两种细胞系具有最显着的抗增殖功

  DOI：

  10.1134/s1068162020010094

文献信息

• Ghosh, Chandra Kanta; Bandyopadhyay, Chandrakanta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 11, p. 1048 - 1053
  作者：Ghosh, Chandra Kanta、Bandyopadhyay, Chandrakanta

  DOI：——

  日期：——
• Development of Chromone–Pyrazole-Based Anticancer Agents
  作者：Marwa S. Salem、Eman A. E. El-Helw、Hamed A. Y. Derbala

  DOI：10.1134/s1068162020010094

  日期：2020.1

  Chemical reactivity of 4-((6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one towards nitrogen and sulfur nucleophiles, as well as bidentate nucleophiles, has been studied under various conditions. The investigated nucleophilic reactions result in formation of heterocyclic systems, namely pyrazolyloxazolone, pyrazoldihydrotriazinone, chromonylimidazolone, chromonylimidazol, and chr

  4-((6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 对氮和硫亲核试剂以及双齿亲核试剂的化学反应性在各种条件下研究。所研究的亲核反应导致杂环系统的形成，即吡唑基恶唑酮、吡唑二氢三嗪酮、色酰咪唑酮、色酰咪唑、色酰苯并[d]咪唑和色酰氧硫氮杂衍生物。使用 MTT 测定筛选所有合成产物对两种细胞系的抗癌活性，即人结肠癌 (HCT-116) 和乳腺乳腺癌 (MCF-7)。一些研究的化合物对 HCT-116 (IC50 7.74-82.49 µg/mL) 和 MCF-7 (IC50 4.98-92) 显示出显着的细胞毒活性。62 µg/mL) 细胞与标准抗癌药物多柔比星（IC50 分别为 5.23 和 4.17 µg/mL）相比。在测试的化合物中，吡唑苯甲酰胺和吡唑二氢三嗪酮衍生物对两种细胞系具有最显着的抗增殖功