3'-amino-3'-deoxy-5'-O-DMT-2'-O-4'-C-methylenethymidine | 321882-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-amino-3'-deoxy-5'-O-DMT-2'-O-4'-C-methylenethymidine
• 英文别名: 3'-amino-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O,4'-C-methylene-5-methyluridine；1-[(1R,3R,4R,7S)-7-amino-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 321882-29-5
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₇
• 分子量: 571.63
• InChiKey: FPTCVVLFUIWCLF-LBWLPYLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-amino-3'-deoxy-5'-O-DMT-2'-O-4'-C-methylenethymidine 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-(3'-deoxy-5'-O-DMT-2'-O,4'-C-methylenethymidin-3'-yl)-4-(5''-deoxy-β-thymidin-5''-yl)mercaptoacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于LNA的巯基乙酰氨基连接核苷二聚体的设计与合成

  摘要：

  通过HOBT和HBTU催化甲硅烷基保护的2-S-（thymidin-5'-yl）巯基乙酸缩合反应合成了三个基于LNA的巯基乙酰氨基连接的非离子核苷二聚体TL-ST，TS-TL和TL-S-TL。酸或带有3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-2'-O，4的2-S-（2'-O，4'-C-亚甲基胸苷5'-基）巯基乙酸'-C-亚甲基胸苷或与3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-β-胸腺嘧啶核苷一起进行甲硅烷基化反应。在N，N-二异丙基乙胺（ （DIPEA），它是制备治疗应用中巯基乙酰氨基连接的寡核苷酸的基础。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.783218
• 作为产物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-5'-O-methanesulfonyl-2'-O,4'-C-methylenethymidine 在 吡啶 、 氨 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3'-amino-3'-deoxy-5'-O-DMT-2'-O-4'-C-methylenethymidine
  参考文献：
  名称：

  基于LNA的巯基乙酰氨基连接核苷二聚体的设计与合成

  摘要：

  通过HOBT和HBTU催化甲硅烷基保护的2-S-（thymidin-5'-yl）巯基乙酸缩合反应合成了三个基于LNA的巯基乙酰氨基连接的非离子核苷二聚体TL-ST，TS-TL和TL-S-TL。酸或带有3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-2'-O，4的2-S-（2'-O，4'-C-亚甲基胸苷5'-基）巯基乙酸'-C-亚甲基胸苷或与3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-β-胸腺嘧啶核苷一起进行甲硅烷基化反应。在N，N-二异丙基乙胺（ （DIPEA），它是制备治疗应用中巯基乙酰氨基连接的寡核苷酸的基础。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.783218

文献信息

• 3′-Amino-2′,4′-BNA: novel bridged nucleic acids having an N3′→P5′ phosphoramidate linkage
  作者：Satoshi Obika、Mayumi Onoda、Jun-ichi Andoh、Takeshi Imanishi、Koji Morita、Makoto Koizumi

  DOI：10.1039/b105640a

  日期：——

  Novel oligonucleotide analogues, containing a 3′-amino-2′,4′-BNA unit, were successfully synthesized, and they showed superior duplex and triplex forming ability as well as BNA itself, along with remarkable enzymatic stability.

  我们成功合成了含有 3â²-氨基-2â²,4â²-BNA 单元的新型寡核苷酸类似物，这些类似物与 BNA 本身一样，具有卓越的双链和三链形成能力，并且具有显著的酶稳定性。
• Novel bicyclonucleoside analogues
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040143114A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Bicyclonucleoside analogues which exhibit anti-AIDS activity and intermediates to produce oligonucleotide analogues which have anti-sense or anti-gene activity as well as in vivo stability. Compounds of the following formula (1) or their pharmaceutically acceptable salts. 1 wherein R 1 represents a hydrogen atom or a protecting group for a hydroxy group, R 2 represents an azido group or an optionally protected amino group or the like, B represents a purin-9-yl or a 2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl group, which are optionally substituted with substituents selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group having 1-6 carbon atoms, a hydroxy group, a mercapto group and an amino group.

  具有抗艾滋病活性的双环核苷类似物，以及生产具有抗义或抗基因活性和体内稳定性的寡核苷酸类似物的中间体。下式(1)化合物或其药学上可接受的盐类。 1 其中 R 1 代表氢原子或羟基的保护基团，R 2 B 代表嘌呤-9-基或 2-氧代-1,2-二氢嘧啶-1-基，它们可选择被选自卤素原子、具有 1-6 个碳原子的烷基、羟基、巯基和氨基的取代基取代。
• NOVEL BICYCLONUCLEOSIDE ANALOGUES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1201678B1

  公开（公告）日：2004-09-22
• US7217805B2
  申请人：——

  公开号：US7217805B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• US7994145B2
  申请人：——

  公开号：US7994145B2

  公开（公告）日：2011-08-09