(1S,3R,4S,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 296253-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 1-[(1S,3R,4S,7S)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 296253-32-2
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₈
• 分子量: 572.615
• InChiKey: LRHODMQLNIWFSL-HEZMJXKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 (1S,3R,4S,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(1S,3R,4S,7S)-7-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  方便的7-羟基-1-（羟甲基）-3-（胸腺嘧啶-1-基）-2,5-二氧杂双环的合成

  摘要：

  非对映异构LNA（锁核酸）核苷1-（2-O，4-C-亚甲基-α-L-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（6）和1-（2-O，4-C-亚甲基-α-通过二-对-甲苯磺酰基和三-O-甲磺酰基核苷衍生物3、7和10的便捷反应级联报道了L-木呋喃糖基）胸腺嘧啶（13）。

  DOI：

  10.1021/jo000232g
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (1S,3R,4S,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  方便的7-羟基-1-（羟甲基）-3-（胸腺嘧啶-1-基）-2,5-二氧杂双环的合成

  摘要：

  非对映异构LNA（锁核酸）核苷1-（2-O，4-C-亚甲基-α-L-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（6）和1-（2-O，4-C-亚甲基-α-通过二-对-甲苯磺酰基和三-O-甲磺酰基核苷衍生物3、7和10的便捷反应级联报道了L-木呋喃糖基）胸腺嘧啶（13）。

  DOI：

  10.1021/jo000232g

文献信息

• Convenient Syntheses of 7-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)- 3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptanes:  α-<scp>l</scp>-Ribo- and α-<scp>l</scp>-Xylo-Configured LNA Nucleosides
  作者：Anders E. Håkansson、Alexei A. Koshkin、Mads D. Sørensen、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/jo000232g

  日期：2000.8.1

  Synthesis of the diastereoisomeric LNA (locked nucleic acid) nucleosides 1-(2-O,4-C-methylene-alpha-L-ribofuranosyl)thymine (6) and 1-(2-O,4-C-methylene-alpha-L-xylofuranosyl)thymine (13) are reported via convenient reaction cascades from di-O-p-toluenesulfonyl and tri-O-methanesulfonyl nucleoside derivatives 3, 7, and 10.

  非对映异构LNA（锁核酸）核苷1-（2-O，4-C-亚甲基-α-L-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（6）和1-（2-O，4-C-亚甲基-α-通过二-对-甲苯磺酰基和三-O-甲磺酰基核苷衍生物3、7和10的便捷反应级联报道了L-木呋喃糖基）胸腺嘧啶（13）。