bis-(2-hydroxy-3-methyl-benzylidene)-o-phenylenediamine | 6943-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: bis-(2-hydroxy-3-methyl-benzylidene)-o-phenylenediamine
• 英文别名: Bis-(2-hydroxy-3-methyl-benzyliden)-o-phenylendiamin
• CAS: 6943-14-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: DNVUYVBRNCWGAK-RNIAWFEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(2-hydroxy-3-methyl-benzylidene)-o-phenylenediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.49 g的产率得到2-[[2-[(2-Hydroxy-3-methylphenyl)methylamino]anilino]methyl]-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  IV族金属的Salophan配合物

  摘要：

  首次描述了四齿 Salophan 配体与钛和锆醇盐的配位化学。除了已知的原型 Salophan 前体外，还通过一系列缩合和还原合成了三种具有不同酚盐取代基（邻-Me、邻、对-di-Cl、邻、对-di-tBu）的新 Salophan 配体前体。所有配体前体都与金属醇盐 Ti(OiPr)4 和 Zr(OtBu)4 反应。未取代的 Salophan 导致钛和锆的复杂产品混合物。甲基取代的配体仅与锆形成干净的配合物，其他配体与两种金属形成明确的配位化学。核磁共振分析表明，这些 Salophans 作为双阴离子配体，产生 C2 对称的六配位配合物。三种配合物的 X 射线分析支持这一观点，并表明配体包裹模式是 fac-fac，不稳定基团的方向是顺式。其中一种钛配合物的部分水解导致双核桥接氧代配合物，其中配体包裹模式已变为fac-mer，如其晶体结构所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejic.200500243
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 、 邻苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis-(2-hydroxy-3-methyl-benzylidene)-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  IV族金属的Salophan配合物

  摘要：

  首次描述了四齿 Salophan 配体与钛和锆醇盐的配位化学。除了已知的原型 Salophan 前体外，还通过一系列缩合和还原合成了三种具有不同酚盐取代基（邻-Me、邻、对-di-Cl、邻、对-di-tBu）的新 Salophan 配体前体。所有配体前体都与金属醇盐 Ti(OiPr)4 和 Zr(OtBu)4 反应。未取代的 Salophan 导致钛和锆的复杂产品混合物。甲基取代的配体仅与锆形成干净的配合物，其他配体与两种金属形成明确的配位化学。核磁共振分析表明，这些 Salophans 作为双阴离子配体，产生 C2 对称的六配位配合物。三种配合物的 X 射线分析支持这一观点，并表明配体包裹模式是 fac-fac，不稳定基团的方向是顺式。其中一种钛配合物的部分水解导致双核桥接氧代配合物，其中配体包裹模式已变为fac-mer，如其晶体结构所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejic.200500243

文献信息

• Quadridentate and Sexadentate Chelates. Some Preliminary Studies in their Preparation and Thermal Stability¹
  作者：C. S. Marvel、S. Alan Aspey、Edward A. Dudley

  DOI：10.1021/ja01600a025

  日期：1956.10
• Salophan Complexes of Group IV Metals
  作者：Stanislav Groysman、Ekaterina Sergeeva、Israel Goldberg、Moshe Kol

  DOI：10.1002/ejic.200500243

  日期：2005.6

  unsubstituted Salophan led to a complex product mixture for both titanium and zirconium. The methyl-substituted ligand led to a clean complex only with zirconium, and the other ligands gave well-defined coordination chemistry with both metals. NMR analysis indicated that these Salophans acted as dianionic ligands, giving rise to hexa-coordinate complexes of C2-symmetry. X-ray analysis of three complexes supported

  首次描述了四齿 Salophan 配体与钛和锆醇盐的配位化学。除了已知的原型 Salophan 前体外，还通过一系列缩合和还原合成了三种具有不同酚盐取代基（邻-Me、邻、对-di-Cl、邻、对-di-tBu）的新 Salophan 配体前体。所有配体前体都与金属醇盐 Ti(OiPr)4 和 Zr(OtBu)4 反应。未取代的 Salophan 导致钛和锆的复杂产品混合物。甲基取代的配体仅与锆形成干净的配合物，其他配体与两种金属形成明确的配位化学。核磁共振分析表明，这些 Salophans 作为双阴离子配体，产生 C2 对称的六配位配合物。三种配合物的 X 射线分析支持这一观点，并表明配体包裹模式是 fac-fac，不稳定基团的方向是顺式。其中一种钛配合物的部分水解导致双核桥接氧代配合物，其中配体包裹模式已变为fac-mer，如其晶体结构所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH