3-azido-3-(trimethylsiloxy)pentane | 91633-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-azido-3-(trimethylsiloxy)pentane
• 英文别名: 3-azidopentan-3-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 91633-28-2
• 化学式: C₈H₁₉N₃OSi
• 分子量: 201.344
• InChiKey: UNVOETQBXHGOHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyloxy-2-pentene 在 三(2-氯乙基)胺 作用下， 生成 3-azido-3-(trimethylsiloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  O-Silylated Enolates - Versatile Intermediates for Organic Synthesis

  摘要：

  近期在醛、酮、羧酸及其酯衍生的硅醚烯醇化合物的制备及反应方面的进展被讨论。这些多用途化合物作为合成烯醇等价物的潜力巨大。1. 硅醚烯醇的合成 1.1. 来自烯醇盐的制备 1.2. 来自氢硅烷的制备 1.3. 来自其他硅化剂的制备 1.4. 通过热重排的制备 2. 烯酮硅缩醛的合成 2.1. 来自α-阴离子和二阴离子的制备 2.2. 通过氢硅化的制备 3. 硅化烯醇的反应 3.1. 定向烯醇盐的制备 3.2. 卤素对双键的加成 3.3. 与氢卤酸的反应 3.4. 环加成反应 3.5. 硅醚烯醇的氧化 3.6. 钛(IV)氯化物促进的反应 3.7. 烯酮硅缩醛的热重排 4. 结论

  DOI：

  10.1055/s-1977-24284

文献信息

• O-Silylated Enolates - Versatile Intermediates for Organic Synthesis
  作者：Jerald K. RASMUSSEN

  DOI：10.1055/s-1977-24284

  日期：——

  Recent developments in the preparation and reactions of silyl enol ethers derived from aldehydes, ketones, and carboxylic acids and esters are discussed. These versatile compounds provide tremendous potential as synthetic enol equivalents. 1. Synthesis of Silyl Enol Ethers 1.1. Preparation from Enolates 1.2. Preparation from Hydrosilanes 1.3. Preparation from Other Silylating Agents 1.4. Preparation by Thermal Rearrangements 2. Synthesis of Ketene Silyl Acetals 2.1. Preparation from α-Anions and Dianions 2.2. Preparation by Hydrosilylation 3. Reactions of Silylated Enols 3.1. Preparation of Directed Enolates 3.2. Addition of Halides to the Double Bond 3.3. Reactions with Hydrogen Halides 3.4. Cycloaddition Reactions 3.5. Oxidation of Silyl Enol Ethers 3.6. Titanium(IV) Chloride Promoted Reactions 3.7. Thermal Rearrangements of Ketene Silyl Acetals 4. Conclusion

  近期在醛、酮、羧酸及其酯衍生的硅醚烯醇化合物的制备及反应方面的进展被讨论。这些多用途化合物作为合成烯醇等价物的潜力巨大。1. 硅醚烯醇的合成 1.1. 来自烯醇盐的制备 1.2. 来自氢硅烷的制备 1.3. 来自其他硅化剂的制备 1.4. 通过热重排的制备 2. 烯酮硅缩醛的合成 2.1. 来自α-阴离子和二阴离子的制备 2.2. 通过氢硅化的制备 3. 硅化烯醇的反应 3.1. 定向烯醇盐的制备 3.2. 卤素对双键的加成 3.3. 与氢卤酸的反应 3.4. 环加成反应 3.5. 硅醚烯醇的氧化 3.6. 钛(IV)氯化物促进的反应 3.7. 烯酮硅缩醛的热重排 4. 结论
• Selective Formation of Alkyl Azides Using Trimethylsilyl Azide and Carbonyl Compounds
  作者：Kozaburo Nishiyama、Tomoko Yamaguchi

  DOI：10.1055/s-1988-27481

  日期：——

  Whereas tin(II) chloride, or zinc chloride, catalyzed reaction of trimethylsilyl azide (TMSA) with carbonyl compounds gave gem-diazides 3, a catalytic amount of sodium azide/15-crown-5 promoted an addition reaction of TMSA toward these compounds to give α-siloxy azides 2 exclusively. A stereoelectronic effect was found to be important for these reactions.

  氯化亚锡或氯化锌催化的三甲基硅基叠氮化物（TMSA）与碳基化合物的反应生成了gema-叠氮化物3，而少量的叠氮化钠/15-crown-5促进了TMSA与这些化合物的加成反应，独家生成了α-硅氧叠氮化物2。发现立体电子效应对这些反应非常重要。
• HASSNER, A.;FIBIGER, R.;ANDISIK, D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4237-4244
  作者：HASSNER, A.、FIBIGER, R.、ANDISIK, D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic methods. 19. Lewis acid catalyzed conversion of alkenes and alcohols to azides
  作者：Alfred Hassner、Richard Fibiger、Donald Andisik

  DOI：10.1021/jo00196a025

  日期：1984.11