7-benzyloxy-3-bromo-5-methoxy-1,4-naphthoquinone | 557084-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-benzyloxy-3-bromo-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Bromo-8-methoxy-6-phenylmethoxynaphthalene-1,4-dione；2-bromo-8-methoxy-6-phenylmethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 557084-55-6
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₄
• 分子量: 373.203
• InChiKey: BLDYWCKUZLKTEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 7-benzyloxy-3-bromo-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到8-benzyloxy-4-bromo-6-methoxy-5-hydroxy-2-(trimethylsilylmethyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  在2,6-二溴-1,4-苯醌中添加甲硅烷氧基二烯：一种高氧合的溴萘醌合成胸腺酮的方法

  摘要：

  研究了四氧合溴萘醌6a，6b，6c，6d的合成，这是合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的关键中间体。将1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯8加到苯中的2,6-二溴-1,4-苯醌10中，得到萘醌6a的混合物，由Diels-Alder加成反应制得通过芳构化和迈克尔加成12。当使用THF作为溶剂时，迈克尔加合物12占优势，而当使用苯时，6a占优势。萘醌6a进行苄基化萘醌6c。将1，1-二甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯9添加到2，6-二溴-1，4-苯醌10中，随后苄基化不能得到所需的溴萘醌6d，而甲基化确实得到了萘醌6b。最终由萘酚18制备溴萘醌6d，萘酚18是通过将二烯9加到1，4-苯醌17中，然后邻溴化和氧化而获得的。尝试将溴萘醌6d进行樱井烯丙基化反应可得到萘二氢呋喃21。对于2-碳甲氧基-1,4-萘醌22也观察到了类似的观察结果，该化合物也经历了樱井

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00291-6
• 作为产物：
  描述：

  1,7-bis(benzyloxy)-5-methoxy-4-naphthol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 7-benzyloxy-3-bromo-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  在2,6-二溴-1,4-苯醌中添加甲硅烷氧基二烯：一种高氧合的溴萘醌合成胸腺酮的方法

  摘要：

  研究了四氧合溴萘醌6a，6b，6c，6d的合成，这是合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的关键中间体。将1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯8加到苯中的2,6-二溴-1,4-苯醌10中，得到萘醌6a的混合物，由Diels-Alder加成反应制得通过芳构化和迈克尔加成12。当使用THF作为溶剂时，迈克尔加合物12占优势，而当使用苯时，6a占优势。萘醌6a进行苄基化萘醌6c。将1，1-二甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯9添加到2，6-二溴-1，4-苯醌10中，随后苄基化不能得到所需的溴萘醌6d，而甲基化确实得到了萘醌6b。最终由萘酚18制备溴萘醌6d，萘酚18是通过将二烯9加到1，4-苯醌17中，然后邻溴化和氧化而获得的。尝试将溴萘醌6d进行樱井烯丙基化反应可得到萘二氢呋喃21。对于2-碳甲氧基-1,4-萘醌22也观察到了类似的观察结果，该化合物也经历了樱井

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00291-6

文献信息

• Addition of silyloxydienes to 2,6-dibromo-1,4-benzoquinone: an approach to highly oxygenated bromonaphthoquinones for the synthesis of thysanone
  作者：David Barker、Margaret A Brimble、Peter Do、Peter Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00291-6

  日期：2003.3

  when benzene was used. Naphthoquinone 6a underwent benzylation to naphthoquinone 6c. Addition of 1,1-dimethoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 9 to 2,6-dibromo-1,4-benzoquinone 10 followed by benzylation failed to afford the desired bromonaphthoquinone 6d yet methylation did afford naphthoquinone 6b. Bromonaphthoquinone 6d was finally prepared from naphthol 18, obtained from addition of diene 9 to

  研究了四氧合溴萘醌6a，6b，6c，6d的合成，这是合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的关键中间体。将1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯8加到苯中的2,6-二溴-1,4-苯醌10中，得到萘醌6a的混合物，由Diels-Alder加成反应制得通过芳构化和迈克尔加成12。当使用THF作为溶剂时，迈克尔加合物12占优势，而当使用苯时，6a占优势。萘醌6a进行苄基化萘醌6c。将1，1-二甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯9添加到2，6-二溴-1，4-苯醌10中，随后苄基化不能得到所需的溴萘醌6d，而甲基化确实得到了萘醌6b。最终由萘酚18制备溴萘醌6d，萘酚18是通过将二烯9加到1，4-苯醌17中，然后邻溴化和氧化而获得的。尝试将溴萘醌6d进行樱井烯丙基化反应可得到萘二氢呋喃21。对于2-碳甲氧基-1,4-萘醌22也观察到了类似的观察结果，该化合物也经历了樱井