5-O-trityl-D-xylose diethylthioacetal | 108713-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-O-trityl-D-xylose diethylthioacetal
• 英文别名: 5-O-trityl-D-xylose diethyl dithioacetal；(2R,3S,4R)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-trityloxypentane-2,3,4-triol
• CAS: 108713-88-8
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄S₂
• 分子量: 498.708
• InChiKey: CKEBMKMLRTUUMD-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-trityl-D-xylose diethylthioacetal 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  A novel transformation of four aldoses to some optically pure pseudohexopyranoses and a pseudopentofuranose, carbocyclic analogs of hexopyranoses and pentofuranose. Synthesis of derivatives of (1S,2S,3R,4S,5S)-, (1S,2S,3R,4R,5S)-, (1R,2R,3R,4R,5S)-, (1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclohexanes and (1S,2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1(hydroxymethyl)cyclopentane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a011
• 作为产物：
  描述：

  D-xylose diethyl dithioacetal 、 三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到5-O-trityl-D-xylose diethylthioacetal
  参考文献：
  名称：

  含冠醚的碳水化合物的合成及其在不对称迈克尔加成反应中的催化剂应用

  摘要：

  报道了具有立体和微环境特征的含冠醚的碳水化合物的合成及其在苯基乙酸甲酯到丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应中的催化剂中的应用。讨论了非对称感应的机理原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89454-0

文献信息

• Synthesis of acyclic analogues of sesbanimides A and B
  作者：Jan C. van den Bos、Wilhelmus J. Vloon、Gerrit-Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82330-9

  日期：1991.8

  The synthesis of sesbanimide analogues 3a and 3b is described. In these analogues the glutarimide and the hemiketal ring are separated by an acyclic carbohydrate moiety containing three carbon atoms with the same absolute configuration at the stereogenic centers, as in natural (+)-sesbanimide A.

  描述了塞斯班酰亚胺类似物3a和3b的合成。在这些类似物中，戊二酰亚胺和半缩酮环被一个无环的碳水化合物部分隔开，该部分包含三个碳原子，在立体生成中心具有相同的绝对构型，就像在天然（+）-半胱氨酸A中一样。
• A novel transformation of four aldoses to some optically pure pseudohexopyranoses and a pseudopentofuranose, carbocyclic analogs of hexopyranoses and pentofuranose. Synthesis of derivatives of (1S,2S,3R,4S,5S)-, (1S,2S,3R,4R,5S)-, (1R,2R,3R,4R,5S)-, (1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclohexanes and (1S,2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1(hydroxymethyl)cyclopentane
  作者：Kinichi Tadano、Hiroo Maeda、Masahide Hoshino、Youichi Iimura、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00386a011

  日期：1987.5
• Synthesis of carbohydrate containing crown ethers and their application as catalysts in asymmetric michael additions
  作者：Dave A.H. van Maarschalkerwaart、Nico P. Willard、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89454-0

  日期：——

  Synthesis of carbohydrate containing crown ethers tuned with steric and micro-environmental features and their application as catalysts in the Michael addition of methyl phenylacetate to methyl acrylate to give a chiral product is reported. The mechanistic rationale of the asymmetric induction is discussed.

  报道了具有立体和微环境特征的含冠醚的碳水化合物的合成及其在苯基乙酸甲酯到丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应中的催化剂中的应用。讨论了非对称感应的机理原理。